Изомерия.Типы изомерии

Биоорганическая химия

Учебно-методическое пособие для занятий

студентов I курса специальностей:

31.05.01 Лечебное дело; 31.05.02 Педиатрия

Часть 1

 

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

 

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

СЕВЕРО-КАВКАЗСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ

ГУМАНИТАРНО-ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ

М.М.Асланукова

Л.И. Коньков

 

 

Биоорганическая химия

Учебно-методическое пособие для занятий

студентов I курса специальностей:

31.05.01 Лечебное дело; 31.05.02 Педиатрия

часть 1

 

Черкесск 2016

 

УДК 000000

ББК 00000

   И00

 

Рассмотрено на заседании кафедры ОГиЕНД

                                  Протокол № 2 от «18» __октября 2016 г.

Рекомендовано к изданию редакционно-издательским советом СевКавГГТА.

                                  Протокол № ___ от «__»_____ 2016 г.

 

 

Рецензент: доцент кафедры ОГЕНД, к.б.н., Гаппоева М.У.

 

И00 Асланукова М.М., Коньков Л.И. Биоорганическая химия:

учебно-методическое пособие для занятий студентов I курса по дисциплине «Биоорганическая химия» специальности 31.05.01 Лечебное дело, 31.05.02 Педиатрия/ М.М. Асланукова, Л.И. Коньков - Черкесск: БИЦ СевКавГГТА, 2016. – 60 с.

 

В учебном пособии представлены методические указания для подготовки к каждому занятию курса: цель занятия, вопросы, выносимые на занятие, краткая теоретическая часть, вопросы для самоподготовки и задания для самостоятельной работы. Настоящее учебное пособие составлено в соответствии с требованиями ФГОС (2010) и предназначено для студентов первого курса Медицинского института СевКавГГТА.

 

 

УДК 000000

ББК 00000

 

                  © Асланукова М.М., Коньков Л.И., 2016                                                                          © ФГБОУ ВПО СевКавГГТА, 2016

 

Введение.

Основной целью курса биоорганической химии является  формирование системных зна­ний закономерностей химического поведения основных классов природных соединений, лежащих в основе процессов жизнедеятельности человека.

В первой части данного пособия (1семестр) главное внимание уделено изучению теоретических основ биоорганической химии: структуры и свойств основных классов  органиче­ских соединений, основных механизмов органических реакций.Знание этих основ позволит во втором семестре приступить к изучению основных объектов изучения биоорганической химии: биополимеров и биорегуляторов, играющих огромную роль в процессах жизнедеятельности. К биополимерам относят пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты, а к биорегуляторам – соединения, которые химически регулируют обмен веществ (витамины, гормоны, лекарства и т.д.).

Содержание лабораторного практикума

№ занятия	Наименование разделов учебной дисциплины	Наименование тем лабораторных работ и практических занятий	Всего часов
1	2	3	4
1 семестр
1	Основы строения органических соединений	Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Введение в классификацию органических соединений. Химическая связь в органических соединениях. Гибридизация атомов углерода. Электронные эффекты заместителей в алифатических системах	2
2	Углеводороды	Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов. Физические свойства алканов. Циклоалканы.	2
3		Основные закономерности протекания органических реакций. Типы реагентов и реакций. Классификация реакций. Гомолитические и гетеролитические реакции. Понятие о механизмах органических реакций. Реакции радикального замещения в предельных углеводородах (SR). Химические свойства алканов	2
4		Алкены. Алкины. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алкенов, алкинов. Реакции электрофильного присоединения AE, механизм. Физические и химические свойства, реакционная способность непредельных УВ.	2
5		Сопряжение. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения. Алкадиены.Особенности реакций присоединения к сопряженным диенам	2
6		Ароматичность. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Критерии ароматичности (правило Хюккеля). Электронные эффекты в ароматических соединениях.	2
7		Арены. Реакционная способность ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения SE, механизм. Ориентирующее действие заместителей в бензольном ядре. Химические свойства бензола и гомологов.	2
8		Лабораторная работа.Свойства УВ. Контрольная работа 1.	2
17		Итоговое занятие. Зачет	1
		Всего в первом семестре	17

 

Занятие 1. Тема:Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Введение в классификацию органических соединений.

Цель занятия: Повторить из школьного курса основные положения теории А.М. Бутлерова, основы классификации органических соединений, понятие изомерии. Познакомиться с понятиями конформации и конформационные изомеры.

I. Вопросы к занятию.

1. Основные положения теории химического строения.

2. Изомеры, виды изомерии. Структурная изомерия.

3. Конфигурация и конформации соединений.

4. Основы классификации органических соединений

5.Химическая связь в органических соединениях. Гибридизация атомов углерода в органических соединениях

II. Краткая теоретическая часть.

Теория строения органических соединенийА.М.Бутлерова

Первая научно-обоснованная теория строения органических соединений появилась в 60гг. XIXвека. Основы этой теории были изложены в книге А.М.Бутлерова«Введение к полному изучению органической химии».

 Основные положения этой теории:

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом вопределенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т.е. от химического строения молекулы.

3. Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

Химическое строение молекулы определяется природой и последовательностью связей между составляющими ее атомами.

Изомерия.Типы изомерии

А.М.Бутлеров не только создал теорию строения органических соединений, но и впервые предположил существование изомеров.

Под изомерией понимают существование молекул с одинаковымисуммарными формулами, но различным строением или расположением атомов в пространстве.

Химические и физические свойства изомерных веществ различны. Различают структурную и пространственную изомерию (стереоизомерия). Структурная изомерия обусловлена различной последовательностью расположения атомов в молекуле.

Виды структурной изомерии:

1. Изомерия углеродного скелета или изомерия цепи: обусловлена различным порядком связи атомов, образующих скелет молекулы органическихсоединений.

СН3– СН2 – СН2 – СН3                       СН3–СН–СН3

н-бутан                                                                    |                изобутан

СН3      

2. Изомерия положения кратных связей или функциональных групп:

Обусловлена различным расположением функциональных групп или кратныхсвязей.

 

СН3– СН2– СН2– Cl                          СН3–СН–СН3

1– хлорпропан                                               |

                                                                      Cl 2-хлорпропан

НС≡С–СН2– СН3                         Н3С–С≡С–СН3

бутин-1                                                 бутин-2

3. Изомерия межклассовая:

 С3Н8О–общая формула, которой соответствуют два соединения

СН3– СН2– СН2– ОН                   СН3–О–СН2–СН3

пропанол-1                                 метилэтиловыйэфир

Пространственная изомерия (стереоизомерия) обусловлена различным пространственным расположением атомов при одинаковом порядке их связывания. Различают две формы.

1. Геометричекая(цис-,транс-изомерия)- обусловлена различным положением заместителей относительно двойной связи в алкенах или относительно плоскости кольца в циклоалканах.

 

Цис-форма — 2 заместителя расположены по одну сторону плоскости двойной связи. Транс-форма—2 заместителя расположены по разные стороны плоскости двойной связи. Необходимым условием существования цис-,транс-изомерии является наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей. Появление у алкенов, в отличие от алканов,  геометрической изомерии связано с невозможностью свободного вращения групп атомов вокруг двойной связи С=С. Чтобы осуществить такое вращение необходимо разорвать

Оптическая изомерия будет рассмотрена ниже.

2.3. Пространственная (конформационная) изомерия.

Этот вид изомерии является результа­том свободного вращения вокруг одинарной ϭ С-С связи. Геометрические формы молекулы, обра­зующиеся при этом, называются конформациями. Среди множества конформаций этана выделяют экстремальные конформации - наименее (а) и наиболее (б) устойчивые:

 

 

В заслоненной конформации атомы водорода сближены и отталкиваются друг от друга. Это энергетически невыгодно (энергия молекулы максимальна).

В заторможенной конформации атомы водорода наиболее удалены друг от друга. Это наи­более выгодная конформация (энергия молекулы минимальна).Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена. Для их построения выбирается некоторая связь, относительно которой производится свободное вращение.

Для 5- и 6-членных углеводородных цепей можно выделить три основные конформации:

 

Клешневидная конформация дает нам представление о возможности образования 5- и 6- членных циклов. Более длинные углеводородные цепи по данным рентгеноструктурного анализа имеют, в основном, зигзагообразную конформацию.