Гомологический ряд, изомерия и номенклатура предельных углеводородов

Общая формула алканов СnH₂n. Ряд соединений, расположенных в порядке возрастания числа углеродных атомов, в котором каждый последующий член ряда отличается по составу от предыдущего на группу СН₂, называют гомологическим рядом, а вещества, образующие его гомологами; группу СН₂ называют гомологической разностью состава.Члены гомологического ряда обладают сходным химическим строением, для них характерна некоторая общность физических и химических свойств и в то же время свойства их постепенно изменяются в ряду по мере изменения количественного состава.

Гомологический ряд алканов и алкильных радикалов (алкан без одного атома Н)

формулаалкана	название алкана	Структурная формула	формулаалкила	название алкила
СН4	метан	СН4	СН3—	метил
С2Н6	этан	СН3-СН3	С2Н5—	этил
С3Н8	пропан	СН3-СН2-СН3	С3Н7—	пропил
С4Н10	бутан	СН3-СН2-СН2-СН3	С4Н9—	бутил
С5Н12	пентан	СНз-(СН2)2-СН2-СН3	С5Н11—	амил
С6Н14	гексан	СНз-(СН2)2-СН2-СН3	С6Н13—	гексил
С7Н16	гептан	СНз-(СН2)4-СНз	С7Н15—	гептил
С8Н18	октан	СНз-(СН2)5-СНз	С8Н17—	октил
С9Н20	нонан	СНз-(СН2)6-СНз	С9Н19—	нонил
С10Н22	декан	СНз-(СН2)7-СНз	С10Н21—	децил
С11Н24	ундекан	СНз-(СН2)8-СНз	С11Н23—	ундецил

В молекулах УВ, начиная с пропана, каждый атом С может быть связан с одним, двумя, тремя или четырьмя атомами С, поэтому различают атомы углерода:

- первичные (связаны только с одним атомом С);

- вторичные (связаны с двумя атомами С);

- третичные (связаны с тремя атомами С);

- четвертичные (связаны с четырьмя атомами С).

Для алканов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета. Начиная с бутана, углеводородные цепи могут быть нормальными (неразветвленными) и разветвленными.

Международная заместительная номенклатура

По заместительной номенклатуре  разветвленные углеводороды рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют:  

                              _{1         2        3          4          5                     1          2         3        4           5}

               СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃      СН₃—СН₂—СН—СН₂—СН₃

                        ï                                                             ï

                          СН₃         (1)                                       СН₃       (2)

                           2-метилпентан                              3-метилпентан      

Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют:

                           _{1            2        3         4}                         СН₃

              СН₃—СН—СН—СН₃ (3) _{1     2}ï  _{3          4}

                            ï ï                 СН₃—С—СН₂—СН₃ (4)      

                         СН₃ СН₃                                           ï

             2,3-диметил бутан                     СН₃ 2,2-диметилбутан

Приведем для примера формулу и название одного из изомеров (С₁₀Н₂₂):                                                                                      

      СН₃

_{5          4} ï            ₃       

 СН₃—СН—СН—СН₂—СН₃

                             ₂½

      CH₃—C—CH₃

                      ½

              ₁ CH₃

2,2,4-триметил-3-этилпентан