Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре соединения рассматривают как производные простейшего члена данного гомологического ряда; в частности, насыщенные углеводороды рассматриваются как производные метана, водородные атомы которого заменены углеводородными остатками (число последних, естественно, не может быть больше четырех). В формуле соединения, которое требуется назвать, за основу берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых остатков), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований соединенных с этим углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят слово метан. При этом количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных. Так, вышеуказанные гексаны по рациональной номенклатуре называются следующим образом:                         СН₃

                                                                            ï

СН₃—СН—СН₂—СН₂—СН₃                СН₃—С—СН₂—СН₃

         ï                                                            ï

         СН₃ диметилпропилметан                   СН₃ триметилэтилметан   

Физические свойства алканов

Алканы – бесцветные вещества, практически не растворимые в воде, с плотностью меньше 1. В зависимости от состава они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества. При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания числа углеродных атомов в молекулах. 

Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях представляют собой газы; они почти не имеют запаха. Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до С₁₆Н₁₄) – жидкости с характерным "бензиновым" запахом и различной, постепенно снижающейся летучестью. Высшие насыщенные углеводороды – твердые нелетучие вещества, не имеющие запаха. Температуры кипения и плавления углеводородов зависят и от их строения. Нормальные углеводороды кипят выше, чем разветвленные углеводороды. 

Циклоалканы.

Это предельные углеводороды циклического строения общей формулы С_nН_2n.

 

 

 

Для циклоалканов, так же как и для алканов, характерна sp³ гибридизация, ϭ- связи долж­ны располагаться под углом ~109° друг к другу.

При отклонении угла в цикле от 109° возникает угловое напряжение (теория напряжения циклов Байера).

Особенно неустойчив циклопропан, который легко вступает в реакции присоединения с разрывом кольца. Наиболее устойчивы циклогексан и циклопентан. Они вступают в обычные для алканов реакции Sr. Циклобутан занимает промежуточное положение. Для него характерны оба направления реакций.

Устойчивость 5- и 6- членных циклов объясняется их неплоским строением.

Циклогексан принимает различные конформации, из которых следует выделить две наибо­лее устойчивые:

Наиболее выгодной является конформация «кресла», так как все углы между связями со­ставляют 109°, (т.е. отсутствует угловое напряжение). В конформации «кресла» атомы углерода имеют одну аксиальную (а) и одну экваториальную (е) связи. Аксиальная связь параллельна оси молекулы, а экваториальная - направлена в сторону от кольца.

 

 

Для объемного заместителя наименее выгодно аксиальное положение из-за возникающего сильного 1,3-Диаксиального взаимодействия, которое приводит к торсионному напряжению и ин­версии циклогексанового кольца.

Поэтому более энергетически выгодно экваториальное расположение заместителей.

Кроме конформационной изомерии, для циклоалканов характерна геометрическая – цис-транс-изомерия.