Синтез п-нитрофенилацетата

Реактивы:

1. п -нитрофенол.-7 г (0,05М).

2. Уксусный ангидрид-6,12 мл (0,06М).

3. Серная кислота- 2 капли.

Ход работы.

В двугорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником и термометром загружают указанное количество п -нитрофенола и уксусного ангидрида.

Реакционную смесь медленно нагревают на воздушной бане до получения однородной жидкой массы. Температура при этом не должна превышать 60 ⁰С. В реакционную смесь добавляют две капли концентрированной серной кислоты (температура при этом повышается) и продолжают нагревание поддерживая температуру в интервале 88-92 ⁰С в течении 3,5 часов.

Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры, а затем вливают в ледяную воду (0,5 л) при интенсивном перемешивании с помощью стеклянной палочки. Спустя 2-5 минуты вливаемая жидкость превращается в тестообразную массу, затем затвердевает. Образовавшийся конгломерат измельчают стеклянной палочкой и отфильтровывают на воронке Бюхнера. Осадок на воронке промывают ледяной водой (150 мл), измельчают и высушивают на воронке и перекристаллизовывают из этилового спирта.

Температура плавления:81-82  ^оС.

 

Лабораторная работа №16

Карбоновые кислоты

1. ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНОИЗОАМИЛОВОГО ЭФИРА

Реактивы:

1. Натрий уксуснокислый обезвоженный.

2. Изоамиловый спирт.

3. Раствор концентрированной серной кислоты.

4. Дистиллированная вода.

Ход работы.

В сухую пробирку поместите немного (высота слоя около 2 мм) порошка обезвоженного уксуснокислого натрия СН₃СООNа и 3 капли изоамилового спирта С₅Н₁₁ОН. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и нагрейте осторожно, все время, встряхивая пробирку, над пламенем микрогорелки. Через 1-2 мин жидкость буреет и появляется характерный запах уксусно-изоамилового эфира (амилацетата) - запах грушевой эссенции.

Чтобы освободиться от посторонних примесей, маскирующих запах эфира, добавьте в пробирку около 10 капель воды, взболтайте и вылейте в небольшую (диаметр 5-6 см) фарфоровую чашку или стакан с водой. Примеси растворяются в воде, а эфир распределится на поверхности воды, и запах его будет различаться более отчетливо.

2. ОБРАЗОВАНИЕ И ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Реактивы:

1. Этиловый спирт.

2. Метиловый спирт.

3. п-Пропиловый спирт.

4. Изо-пропиловый спирт.

5. н-Бутиловый спирт.

6. Изо-бутиловый спирт

7. н-Амиловый спирт.

8. Изо-амиловый спирт.

9. Ледяная уксусная кислота.

10. Концентрированный раствор серной кислоты.

11. Дистиллированная вода.

12. Насыщенный раствор хлорида натрия.

13. Разбавленный раствор серной кислоты.

14. Концентрированный раствор щелочи.

Ход работы.

А) Смешивают в 2 пробирках по 2 мл спирта и по 2 мл ледяной уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавляют 0,5 мл раствора концентрированной серной кислоты. Встряхнув пробирки помещают их на 10 мин. в горячую (60-70°С), но не кипящую водяную баню, следя за тем, чтобы жидкость в пробирках не кипела. Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 2 мл воды. Отмечают запах образовавшегося сложного эфира и разницу в объемах отслоившегося слоя эфира в первой и во второй пробирках. Поверхность слоев эфира и воды лучше заметна при осторожном покачивании пробирки. Затем добавляют по 3 мл насыщенного раствора хлорида натрия и наблюдают изменения объема эфирного слоя.

Б) Сняв пипеткой часть отслоившегося алкилацетата помещают примерно равные его количества (по 6-8 капель) в 3 чистые пробирки. Приливают во все пробирки по 1 мл воды и добавляют во вторую пробирку 1 -2 капли раствора разбавленной серной кислоты, а в третью пробирку 1-2 капли концентрированного раствора щелочи. Нагревают при встряхивании одновременно все пробирки в горячей вод 60-70°С, отмечают различие в скорости исчезновения капель, а так же запах сложного эфира во всех 3-х пробирках.

 

Лабораторная работа № 17

Карбоновые кислоты

1.ОТКРЫТИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. ПОЛУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСНОЙ ЖЕЛЕЗНОЙ СОЛИ

 

Реактивы:

1. Ацетат натрия.

2. Дистиллированная вода.

3. 0,1 н. раствор FeCl₃.

Ход работы.

Поместите в пробирку несколько крупинок ацетата натрия CH₃COONa. Убедитесь в том, что он не имеет запаха. Добавьте в пробирку 3 капли воды и 2 капли 0,1 н. FеС1₃. Появляется желто-красное окрашивание от образующейся железной соли уксусной кислоты.

 

2.СРАВНЕНИЕ РАСТВОРИМОСТИ ПОДСОЛНЕЧНОГО МАСЛА В РАЗЛИЧНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

 

Реактивы:

1. Подсолнечное масло.

2. Бензол.

3. Этиловый спирт.

Ход работы.

Заготовьте 2 кусочка фильтровальной бумаги (3,5×3,5 см). Центральную часть каждого кусочка смочите подсолнечным маслом так, чтобы образовалось небольшое масляное пятно диаметром 6-8 мм. К центру пятна на бумаге прикоснитесь стеклянным капилляром, наполненным бензолом. Капилляр держите перпендикулярно к бумаге. Добавляйте бензол до тех пор, пока пятно расплываясь, увеличится в диаметре до 18-20 мм. После испарения растворителя в центре окажется кружочек чистой, обезжиренной бумаги, а масло расположится на периферии расплывшегося пятна концентрическим кольцом. Это указывает на то, что бензол очень хорошо растворяет подсолнечное масло и способен экстрагировать его из бумаги.

Проделайте тот же опыт экстракции масла этиловым спиртом. По испарении спирта центральное масляное пятно останется почти без изменения.

ВЫТЕСНЕНИЕ КИСЛОТ ИЗ СОЛЕЙ ДРУГИМИ КИСЛОТАМИ

 

Реактивы:

1. Уксусная кислота (разбавленная).

2. 8%-ный раствор щавелевой кислоты.

3. Уксуснокислый натрий.

4. Двууглекислый натрий.

Ход работы.

К небольшому количеству уксуснокислого натрия и двууглекислого натрия добавляют в отдельных пробирках по несколько капель раствора исследуемой органической кислоты, а также, для сравнения,- разбавленной серной кислоты. Вытеснение угольной кислоты обнаруживается по выделению двуокиси углерода, уксусной- по запаху при кипячении смеси.