Синтез гиппуровой кислоты

1.ОТКРЫТИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ. ПОЛУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСНОЙ ЖЕЛЕЗНОЙ СОЛИ

Реактивы:

1. Глицин - 1,87 г

2. Гидроксид натрия - 2,6 г

3. Бензоилхлорид - 3,9 г

4. 10%-й раствор соляной кислоты

Ход работы.

Гиппуровую кислоту получают ацилированием аминогруппы глицина (аминоуксусной кислоты) бензоилхлоридом:

C₆Н ₅СОCl + HN₂CH₂COOH      C₆Н₅СONНCH₂ COOH + HCl

К насыщенному водному раствору 1,87 г глицина в воде прибавляют насыщенный водный раствор едкого натра и по каплям при перемешивании прибавляют 3,9 г хлористого бензоила. В конце прибавления хлористого бен- зоила следят за тем, чтобы реакционная среда была щелочной. После прибавления всего хлористого бензоила раствор подкисляют разбавленной соляной кислотой. Через два часа выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе, промывают эфиром или ацетоном для удаления примеси бензойной кислоты. Гиппуровую кислоту перекристаллизовывают из горячей воды. Выход гиппуровой кислоты 3 г, т. пл. 187 °С.

Лабораторная работа №20

Синтез феноксиуксусной кислоты

Реактивы:

1. Фенол-3г;

2. NaOH (33% -й раствор) – 20 мл;

3. Монохлоруксусная кислота (50%-й раствор) – 15 мл.

Ход работы

В круглодонной колбе объемом 100 мл растворяют 3 г фенола в 20 мл 33% раствора NaOH и добавляют 15 мл 50% раствора монохлоруксусной кислоты. Присоединяют обратный холодильник и нагревают на кипящей водяной бане на протяжении 1,5 часа. Реакционную смесь выливают в стакан объемом 100 мл и охлаждают на ледяной бане. На воронке Бюхнера отфильтровывают кристаллы натриевой соли феноксиуксусной кислоты. Соль растворяют в минимальном количестве воды и добавляют концентрированную HCl до кислой реакции с универсальным индикатором (рН = 2).Отфильтровывают на воронке Бюхнера кристаллы феноксиуксусной кислоты, что выпали в осадок после охлаждения полученной смеси, и промывают их на фильтре ледяной водой.

Выход – 3,5 г. Температура плавления – 91 ⁰С.

Лабораторная работа №21