Тема 2.4 Алкадиены (диены)

Алкадиены – класс непредельных алифатических углеводородов, содержащих две двойные связи в молекуле. 

Общая формула гомологического ряда алкадиенов С_nН_2n-2.

 

 Номенклатура алкадиенов

По правилам международной номенклатуры ИЮПАК главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых последняя буква «н»  заменяется на суффикс –диен. Заместители в цепи указывают в начале названия, а местоположение двойных связей  – в конце.

 

   

Классификация алкадиенов:

1. Диены с кумулированными двойными связями - две двойные связи расположены у одного атома углерода; (неустойчивы).

СН₂ = С = СН₂ (аллен)

 

 

2. Диены с изолированными двойными связями – двойные связи разделены двумя и более одинарными связями; (свойства как у алкенов).

 

СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂

 

3. Диены с сопряженными двойными связями - две двойные связи разделены одной одинарной; (особые свойства).

 

                                           СН₂= СН—СН = СН_2.

 

Эти соединения широко используются в производстве для получения синтетических каучуков и других органических веществ.

Изомерия сопряженных диенов

Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

2. Изомерия углеродного скелета:

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Например, формуле С₄Н₆ соответствуют следующие соединения:

Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис - транс -изомерию.