Тема: Алкены (этиленовые углеводороды, непредельные, олефины)

Общая формула гомологического ряда алкенов C_nH_2n.

  В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С. В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp²-гибридизованном состоянии С=С: σ-связь и π-связь.

Простейшие представители:

 

σ-Связи, образуемые sp²-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

 

 

По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.

Номенклатура алкенов

По международной номенклатуре ИЮПАК названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:

2 атома С → эт ан → эт ен;
3 атома С → проп ан → проп ен и т.д.

 

Главная цепь углеродных атомов выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:

 

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п.

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

 

Изомерия алкенов

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов

Цис-транс-изомерия  обусловлена наличием в молекуле двойной связи, когда у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи

  Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения π-связи (π-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется.

Так, в молекуле бутена-2 СН₃–СН=СН–СН₃ группы -СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи – это цис-изомер;  либо по разные стороны – это транс -изомер:

 

Цис-транс -изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
Например, бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не имеет цис - и транс -изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Физические свойства алкенов

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие гомологиС₂—С₄ при нормальных условиях — газы,С₅—С₁₇ — жидкости, высшие гомологи — твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.