1) Крекинг алканов.
Крекинг алканов является важнейшим промышленным способом получения алкенов из высококипящих фракций нефти. Под действием сильного нагревания (до 700 °С) в молекулах алканов гомолитически расщепляются s-связи С—С, при этом образуется смесь низкомолекулярных алканов и алкенов:
2) Реакции элиминирования. Эта группа реакций лежит в основе большинства способов получения алкенов.
3) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды, согласно правила Зайцева.
4) Дегидратация спиртов (происходит при нагревании спиртов с серной кислотой)
5) Дегалогенирование (происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с двухвалентными металлами)
6) Дегидрирование алканов ( проводят при 500 °С в присутствии катализатора)
Химические свойства алкенов
Определяются наличием в их молекулах двойной связи. Электронное облако π -связи подвергается атаке электрофильными агентами. Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму электрофильного присоединения.
1) Гидрогалогенирование.
При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (НСl, НВr) образуются галогеналканы, причем если исходный алкен несимметричен, то реакция протекает по правилу Марковникова.
2) Гидратация.
При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Присоединение воды идет по правилу Марковникова.
3) Галогенирование.
При добавлении к алкену брома (в виде бромной воды) бурая окраска брома быстро исчезает. Эта реакция является качественной на двойную связь:
4) Окисление.
· При окислении алкенов перманганатом калия КMnO4 в нейтральной или щелочной среде окрашенный раствор перманганата калия быстро обесцвечивается (буреет). Эта реакция также является качественной на двойную связь (р. Вагнера).
· При окислении перманганатом калия в кислой среде или хромовой смесью происходит полный разрыв двойной связи с образованием карбоновых кислот.
5) Восстановление (гидрирование).
Эта реакция протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля, платины или палладия — при комнатной температуре:
6) Реакции полимеризации.
7) Изомеризация алкенов
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:
или к перестройке углеродного скелета:
Применение алкенов
Этилен применяется для получения этилового спирта, полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений. Он ускоряет созревание плодов (помидоров, цитрусовых и др.) при введении небольших количеств его в воздух теплиц. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.