Количеству продуктов его сгорания

Напомним, что при полном сгорании углеводородов и кислородсодержащих органических веществ образуется углекислый газ и вода, например:

При горении азотсодержащих веществ выделяется газ азот, например:

При горении галогенпроизводных – галогенводород, например:

Число моль продуктов сгорания соответствует мольному соотношению компонентов в формуле органического вещества. Например, при сгорании 1 моль этилена образуется 2 моль углекислого газа и 2 моль воды:

С₂Н₄ + 3О₂ = 2СО₂ + 2Н₂О

2 моль углекислого газа содержит 2 моль атомов углерода, 2 моль воды содержит 4 моль атомов водорода, т.е. 1 моль этилена содержит 2 моль углерода и 4 моль водорода.

Пример 3. При сжигании 6,6 г органического вещества было получено 6,72 л углекислого газа (н.у.) и 5,4 мл воды. Известно, что это вещество имеет неразветвленный углеродный скелет и может реагировать с карбонатом натрия. Установите молекулярную и структурную формулу вещества.

Рассчитаем количества вещества углекислого газа:

Рассчитаем количества вещества воды: объем воды дан в мл, из этого понятно, что это объем жидкой воды, т.е. таким способом задана масса воды, которая равна 5,4 г (в задачах ЕГЭ плотность воды по умолчанию равна 1 г/мл):

Определим количества углерода и водорода в исходном органическом соединении:

!Обратим внимание, что углекислый газ и вода образуются при горении и углеводородов, и кислородсодержащих органических веществ, нужно проверить, не содержало ли исходное вещество кислород. Для этого найдем массы углерода и водорода:

В сумме углерод и водород имеют массу 3,6+0,6=4,2 г, а масса органического вещества 6,6 г, значит, оно содержит кислород массой:

Обратим внимание – атомная масса элемента водорода 1, элемента кислорода 16, в расчете мольных соотношений в формуле используем именно эти массы!

Мольное соотношение компонентов в органическом веществе:

Простейшая формула С₂Н₄О. Вещество реагирует с карбонатом натрия – значит, вещество – карбоновая кислота. Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот С _n H₂ _n O₂. Таким образом, соотношение С: Н в простейшей формуле 2: 4 соответствует именно предельной одноосновной карбоновой кислоте. Удвоим простейшую формулу С₂Н₄О (содержание кислорода в кислоте = 2), получим искомую молекулярную формулу С₄H₈O₂. В условии задачи указано, что вещество имеет неразветвленный углеродный скелет, значит структурная формула:

Пример 4. При сгорании 2,16 г органического вещества, плотность паров которого 2,41 г/л (н.у.), получили 7,04 г углекислого газа и 2,16 г воды. Известно, что вещество реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а также с бромной водой. Составьте молекулярную и структурную формулу вещества.

Определим простейшую формулу по продуктам сгорания:

Проверим, содержит ли вещество кислород:

Вещество не содержит кислород.

Мольное соотношение компонентов в органическом веществе:

Простейшая формула С₂Н₃. Истинную, молекулярную формулу установим по плотности паров вещества. Известно, что 1 моль вещества при нормальных условиях занимает объем 22,4 л

1 моль – 22, 4 л

С другой стороны, масса 1 моль вещества – это молярная масса:

1 моль – М (в-ва)

Объединим: масса 22,4 л равна молярной массе:

22,4 л – 1 моль – М (в-ва)

Плотность паров вещества 2,41 г/л означает, что масса 1 л вещества 2,41 г. Составим пропорцию:

22,4 л – М (в-ва)

1 л – 2,41 г

Откуда

Из углеводородов с формулой С₂ _n Н₃ _n молярную массу 54 имеет вещество с формулой С₄Н₆. Это молекулярная формула искомого вещества. Судя по формуле, это или алкин или алкадиен. Но с аммиачным раствором оксида серебра реагируют алкины, причем с тройной связью между 1 и 2 атомом углерода, отсюда структурная формула:

Пример 5. При сгорании органического вещества А получили 5,04 л углекислого газа, 3,36 л хлороводорода (все при н.у.) и 2,7 мл жидкой воды. Известно, что это вещество может быть получено при взаимодействии соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Установите молекулярную и структурную формулу вещества А.

Определим простейшую формулу по продуктам сгорания:

!Обратим внимание, водород из сгоревшего вещества перешел и в воду, и в хлороводород!:

Вещество не содержит кислород, так как может быть получено из углеводорода и хлороводорода.

Мольное соотношение компонентов в органическом веществе:

Простейшая формула С₃Н₆Cl₂. Эта же формула является и истинной, молекулярной. Вещества С₆Н₁₂Cl₄, С₉Н₁₈Cl₆ и т.д. не могут существовать, как не могут существовать углеводороды состава С₆Н₁₆, С₉Н₂₄: у углерода не хватит связей для их образования.

Структурную формулу вещества С₃Н₆Cl₂ установим из условия, что оно может быть получено при взаимодействии соответствующего углеводорода с избытком хлороводорода. Так как в формуле 2 хлора, а хлороводород в избытке, то, очевидно, вещество было образовано из алкина С₃Н₄, с учетом правила Марковникова: