Йодное число — масса иода (в граммах), присоединяющегося к 100 г жира. Оно характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, входящих в состав жиров.
В коническую колбу вместимостью 50 мл наливают 10 мл 10%-ного раствора растительного масла в хлороформе, прибавляют 2 капли 2%-ного раствора крахмала и при энергичном встряхивании по каплям добавляют из бюретки 0,05%-ный спиртовой раствор иода до появления синей окраски:
олеодилинолеин
Рассчитайте йодное число исследованного образца растительного масла.
ПРИРОДНЫЕ КРАСИТЕЛИ.
К природным красителям относят органические соединения, которые вырабатываются живыми организмами и окрашивают растительные и животные волокна и ткани. В течение многих веков для изготовления художественных красок и для крашения тканей использовали около 30 природных красителей. К наиболее известным из них относятся ализарин, кармин, хна, индиго.
Хиноновые красители.
Ализарин, а также основные красящие вещества кармина и хны относятся к хиноновым красителям:
ализарин
Ализарин содержится в свободном виде и в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tinctorium), из которой древние персы, египтяне, греки и римляне в течение многих веков добывали этот краситель и использовали для окраски тканей из шерсти, шелка и хлопка. Ализарин относится к группе антрахиноновых красителей. Он отличается большой химической стойкостью, яркостью и светопрочностью, поэтому служит основой стабильных красных красок. Во второй половине XIX в. этот краситель был синтезирован из антрацена. Препараты марены и ализарин в настоящее время используют в медицине при почечнокаменной, желчекаменной болезнях и подагре. Они способствуют растворению и выведению из организма фосфатов, оксалатов и уратов. Медицинское использование марены заимствовано из народной медицины. Хотя ализарин как краситель сейчас вышел из употребления, он все еще находит применение при изучении роста костей, является промежуточным продуктом при производстве других красителей и лаков, а также используется при фотометрическом определении ионов F– и А13+.
Наиболее известным античным красителем, относящимся к антрахиноновой группе, является кармин, который получали из червецов Kermococcus ilicis. Его красящую основу составляет кермезиновая кислота:
кермезиновая кислота карминовая кислота
Сходное соединение — карминовую кислоту — получали из другого близкого к червецам насекомого — ложнощитовки Dactylopius coccus. Это вещество является активным началом кошенили, которая использовалась еще древними инками в Перу и применяется в настоящее время в небольших количествах для окрашивания пищевых продуктов и гистологических препаратов.
Хна — препарат из листьев Lawsonia alba, имеющий желто-коричневый цвет. Долгое время она использовалась на Востоке и в Африке для окрашивания и в косметических целях. Следы хны обнаружены на ногтях египетских мумий. Красящим веществом хны является нафтохинон — лавсон, который легко экстрагируется из листьев L.alba водным раствором карбоната натрия:
лавсон
Антрахиноны являются самой большой группой природных хинонов. В растениях, грибах и лишайниках найдено почти 200 представителей этой группы. Антрахиноновые красители встречаются и в животном мире: некоторые насекомые отряда Coccidia и группа австралийских морских лилий окрашены красными и пурпурными антрахинонами.
Опыт 178. Получение и восстановление антрахинона
В пробирку наливают 3 мл ледяной уксусной кислоты, растворяют в ней 0,1 г антрацена и добавляют 2 мл раствора оксида хрома (VI) в ледяной уксусной кислоте. Происходит бурная реакция. Через некоторое время смесь нагревают (около 3—5 мин) и выливают в стакан с водой. Выпадает желтый осадок антрахинона. Однако он загрязнен солью трехвалентного хрома (зеленого цвета), поэтому его отфильтровывают и хорошо промывают на фильтре:
антрахинон
Сг2О3 + 6СН3СООН —> 2Сг(СН3СОО)3 + ЗН2О
Часть полученного осадка антрахинона помещают в пробирку, добавляют 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и немного цинковой пыли. Смесь нагревают до кипения. Появляется красная окраска антрагадрохинона:
Zn + 2Н2О + NaOH —> Na[Zn(OH)3] + Н2
гидрохинон антрагидрохинон красного цвета
желтого цвета
При взбалтывании раствора его окраска исчезает, так как происходит окисление антрагидрохинона кислородом воздуха в гидрохинон. При добавлении цинка вновь появляется красное окрашивание.
Желтая окраска антрахинона обусловлена наличием в молекуле хиноидной структуры (хромофор). Введение в молекулу антрахинона ауксохромных групп приводит к усилению окраски и образованию красителей: ализарина, кермезиновой кислоты, индатрона (полициклический кубовой краситель, имеющий большое практическое значение при окраске целлюлозных и химических волокон, натурального шелка, пластмасс и резины).