Нахождение в природе и применение аминокислот

Физические свойства аминокислот.

Получение аминокислот

Химические свойства аминокислот

Нахождение в природе и применение аминокислот

Определение аминокислот

Аминокислотами называются азотсодержащие соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа – NH₂ и карбоксильная группа – СООН, связанные с углеводородным радикалом

Простейшим представителем этого класса является аминоэтановая или аминоуксусная кислота H₂N – СН₂ – СООН

Общая формула аминокислот- NH₂—R—COOH, где R - двухвалентный радикал.

В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов ⁺NH₃—R—COO^-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе,.                                                                                                                        

 

2. Биологическая классификация (по способности синтезироваться в организме человека и животных)

Заменимые аминокислоты – десять из 20 аминокислот, входящих в состав белков, могут синтезироваться в организме человека. К ним относятся: глицин (гликокол), аланин, серин, цистеин, тирозин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, аспарагин, глутамин, пролин.

Незаменимые аминокислоты (8 аминокислот) – не могут синтезироваться в организме человека и животных и должны поступать в организм в составе белковой пищи.

Абсолютно незаменимых аминокислот восемь: валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан.

Незаменимые аминокислоты входят часто в состав пищевых добавок, используются в качестве лекарственных препаратов.

Условно незаменимые (2 аминокислоты) — синтезируются в организме, но в недостаточном количестве, поэтому частично должны поступать с пищей. Такими аминокислотами являются гистидин, аргинин.

 

Физические свойства аминокислот.

. Аминокислоты – это бесцветные кристаллические вещества; имеют высокие температуры плавления, они хорошо растворимы в воде, чем в органических растворителях. Аминокислоты бывают сладковатыми, горьковатыми и безвкусными. Аминокислоты хорошо кристаллизуются и имеют высокую плотность. По физическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Эти свойства отчётливо указывают на солеобразующий характер этих соединений. Особенности физических и химических свойств аминокислот обусловлены их строением — присутствием одновременно двух противоположных по свойствам функциональных групп: кислотной и основной.

.

4. Получение аминокислот:
Из карбоновых кислот:

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ ------ CH₃—CHCl—COOH + HCl
CH₃—CHCl—COOH + 2NH₃ -------- CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

 

Химические свойства аминокислот

Химические свойства аминокислот определяются наличием в молекуле двух функциональных групп:

Аминогруппа – NH₂ определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно - акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Взаимодействие аминоуксусной кислоты с неорганическими кислотами

Н₂N – СН₂ – СООН + НСI → [H₃N⁺ – СН₂ - СООН]СI^-

Группа – СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений, т.е. взаимодействует со щелочами.

Взаимодействие аминоуксусной кислоты со щелочами

H₂N – CH₂ – COOH + NaOH → H₂N – CH₂ – COONa + Н₂О

3) Реакцию поликонденсации аминокислот

 

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки—NH—СО—, например:

 

H2N—(СН2)5—СООН + Н—NH—(СН2)5—СООН —>

аминокапроновая кислота

 

—+ H2N—(СН2)5—СО—NH—(СН2)5—СООН + Н20

 

                     димер

 

Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

4) Реакцию горения аминоуксусной кислоты

4NH₂CH₂COOH + 13O₂ 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂

 

Нахождение в природе и применение аминокислот.

Организм человека может синтезировать примерно половину из аминокислот, но около восьми аминокислот человек должен получать с пищей: эти аминокислоты называются незаменимыми.. Поскольку по характеру обмена веществ человек очень близок к животным, мясо последних может служить удобным источником всех незаменимых аминокислот. Пути эволюции человека и растений разделились гораздо раньше, поэтому нельзя быть заранее уверенным в том, что в каком-нибудь растении имеются все необходимые нам аминокислоты. В зерновых культурах, например, обычно нет одной аминокислоты – лизина. Там, где мясо является слишком большой роскошью или его употребление запрещено религией, это затруднение можно преодолеть, компенсируя недостаток определенной аминокислоты в одном растении другими растениями, содержащими большое количество этой аминокислоты.

Аминокислоты в организме не только выполняют роль строительных блоков для белков, но могут участвовать и в других процессах: например, глицин и глутаминовая кислота – передатчики нервного импульса (их называют нейромедиаторами). Аргинин является незаменимой кислотой лишь в период интенсивного роста организма, тогда он необходим в больших количествах.

Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого воздействия приправы кроется в содержании глутаминовой кислоты и ее солей. К. Икеда запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используется глутаминовая кислота (Е629), глутаминат натрия (Е621, часто называют глютамат натрия) и глутаминаты других металлов (Е622 – 625). Ссылки на эти вещества легко найти, например, на баночке мясного паштета. Для тех же целей применяется глицин (Е640) и лейцин (Е641).
Аптека Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. В аптеке можно купить глицин в таблетках. Этот препарат оказывает укрепляющее действие на организм и стимулирует работу мозга:

- уменьшает напряжение, конфликтность;

- улучшает настроение;

-повышает умственную работоспособность.

Тауфлон (глазные капли) является серосодержащей аминокислотой. Препарат способствует улучшению энергетических процессов, стимулирует процессы при заболеваниях тканей глаза. Способствует нормализации функций клеточных мембран. Применяют при травмах роговицы.

Метионин - незаменимая аминокислота. Применяют при лечении печени, профилактика токсического поражения печени.

Глютаминовая кислота заменимая кислота. Применяют при лечени

эпилепсии, депрессии, истощения, задержка психического развития.

Практическое задание

 Выполнить задания

1) Написать общую формулу аминокислот

2) Выбрать функциональные группы характерные для аминокислот

3) Назвать аминокислоты

в)

 

4) Почему аминокислоты называются амфотерными органическими соединениями? Докажите.                                                                                                                                                                                                                 5) Какие аминокислоты называются незаменимыми? Почему? Приведите примеры.
 6) Составьте формулу 3 – аминопропановой кислоты

7) С какими из перечисленных веществ не реагирует аминокислота:
а) HCl б) NaOH в) Na г) CH₄

8) Как называется способность вещества проявлять кислотные и основные свойства?

 

Практическое задание необходимо отправить на электронную почту mnp.25101952@gmail.com

Пожалуйста, свои работы подписывайте: Фамилию, И.О., группа