II. Обучающие упражнения

Задание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде.

Ответ:

b-D-галактопираноза                  1-метил-b-D-галактопиранозид

Задание 2. Напишите реакции получения D-галактоновой и D-галактаровой кислот.

Ответ: D-галактоза имеет в своей структуре две характеристические группы: спиртовую и альдегидную, которые способны достаточно легко окисляться до карбоксильной группы.

В качестве мягкого окислителя используется бромная вода, которая в нейтральной или слабокислой избирательно окисляет только альдегидную группу D-галактозы с образованием D-галактоновой кислоты.

D-галактоза                                            D-галактоновая кислота

Разбавленная азотная кислота окисляет не только альдегидную, но и спиртовую группу с образованием D-галактаровой кислоты.

D-галактоза                                         D-галактаровая кислота

Задание3. Приведите образование гликозидной связи между фруктозой и этиловым спиртом, назовите продукты реакции.

Ответ: Моносахариды взаимодействуют с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) только по полуацетальному гидроксилу, в условиях кислотного катализа. Наличие полуацетального гидроксила характерно для циклических форм моносахаридов, поэтому реакцию образования гликозидной связи покажем между β-D-фруктофуранозой и этанолом. Продуктами реакции являются этил-β-D-фруктофуранозид и вода.

Задание 4. Покажите схему построения крахмала, широко использующегося в пищевой, фармацевтической промышленности.

Вариант ответа. Крахмал- полисахарид, макромолекула которого построена из большого числа остатков a-D-глюкопиранозы. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы и амилопектина. Молекула амилозы - это очень длинные, неразветвленные цепи, состоящие из остатков a-D-глюкопиранозы: