IV. Задания для самостоятельной работы

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановленияD- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества(реакция серебряного зеркала).

Задание6. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.

Задание7. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 8. Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание9. Напишите схемы реакций гидролиза биоз: сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Тестовые вопросы

1. Фруктоза С₆Н₁₂О₆ относится к:

А) полисахаридам;

Б) моносахридам;

В) гетерополисахаридам;

Г) гомополисахаридам

2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):

   А)                     Б)                                В)                        Г)

3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:

А) второго углеродного атома;

Б) третьего углеродного атома;

В) четвертого углеродного атома;

Г) пятого углеродного атома

4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:

 

 

А)             Б)             В)               Г)

 

5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:

А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;

Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;

В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;

Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;

6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:

А) первого углеродного атома;

Б) второго углеродного атома;

В) третьего углеродного атома;

Г) четвертого углеродного атома

1. Укажите невосстанавливающую биозу:

А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;

Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;

В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза

Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза

 

  2. В молекуле амилозы мономерные звенья соединены:

α-1→2-гликозидными связями

β-1→4-гликозидными связями

α-1→4- и β-1→4-гликозидными связями

α-1→4-гликозидными связями.

3. Какие из перечисленных соединений относятся к гомополисахаридам?

1. крахмал

2. гепарин

3. декстран

4. целлюлоза

4. Полный гидролиз гликогена приводит к разрушению:

1. α -1→4-гликозидных связей и α-1→3 гликозидных связей

2. β -1→4-гликозидных связей и β –1→6-гликозидных связей

3. α-1→4- и α-1→6-гликозидных связей

4. только α-1→6-гликозидных связей

Лабораторная работа5.  Свойства углеводов.

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0,5 % раствора D-глюкозы и 6 капель 10 % раствора гидроксида натрия. К полученной   смеси добавьте 1 каплю 2 % раствора сульфата меди(II). Образующийся осадок гидроксида меди(II) Сu(ОН)₂ быстро растворяется. Полученный раствор имеет синюю окраску. Сохраните его для следующего опыта.

ВОПРОСЫ

1. Какой структурный фрагмент в молекуле глюкозы обусловливает ее участие в растворении осадка?

Опыт 2. Восстановление гидроксида меди(2) глюкозой в щелочной среде

Эта реакция называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.

К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды, чтобы высота жидкости составляла 18— 20 мм. Нагрейте пробирку над пламенем горелки, держа ее наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля без нагревания. Нагрейте только до начала кипения (не кипятите!). Синяя окраска раствора в верхней части пробирки изменяется на оранжевую.

ВОПРОСЫ

1.Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди(II). 2.Чем объясняется наличие восстановительных свойств у глюкозы? 3.Объясните причину последовательного изменения окраски верхнего слоя жидкости в пробирке.

Опыт 3. Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра    а) Налейте в пробирку 2 мл 5%-ого раствора глюкозы и 2 мл аммиачного раствора оксида серебра. Смесь нагрейте на водяной бане в течение 5 минут. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 4. Инверсия сахарозы (гидролиз сахарозы).

В две пробирки налейте по 10 мл 2%-ого раствора сахарозы. В одну пробирку прибавьте 2 мл концентрированной соляной кислоты. Содержимое обеих пробирок кипятите 5 минут. Реакционную смесь, куда была прибавлена соляная кислота, нейтрализуйте, добавив 2 мл концентрированного раствора гидроксида натрия. В обе пробирки добавьте по 3 мл реактива Фелинга и слегка нагрейте в течение 2 минут. Наблюдения и выводы запишите в журнал.

Опыт 5. Реакция крахмала с йодом.

Налейте в пробирку 2 мл раствора крахмала и 2 капли раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет вследствие образования комплексных соединений и адсорбции. Пробирку нагрейте на водяной бане. Синяя окраска исчезнет. При охлаждении она появляется вновь. Реакция с йодом является качественной реакцией на крахмал.

Занятия 23-25.

Тема: α-АМИНОКИСЛОТЫ,пептиды и белки

Цель занятия: Изучить основы строения, химических свойств важнейших аминокислот, пептидов и белков в качестве теоретической базы для прогнозирования характера метаболических превращений в живом организме.