Теоретический материал для самостоятельного изучения

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа, называются карбонильными соединениями. Они делятся на два класса: альдегиды и кетоны.

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу  С=O, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом. Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, часто называют альдегидной.

Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК название предельных альдегидов образуются из названия алкана с тем числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса – аль.

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом - он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи).

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов формальдегид – бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов в отличие от спиртов нет подвижных атомов водорода, и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены наличием в их молекуле активной карбонильной группы. Поэтому для них характерны реакции присоединения по двойной связи. Кроме того, характерны реакции окисления. Альдегиды легче вступают в реакции окисления, чем кетоны.

Формалин (водный раствор формальдегида) довольно широко применяется в качестве антисептика (обеззараживающего средства). Интересно, что консервирующее действие дыма при копчении продуктов питания (рыба, мясо).

Уксусный альдегид является важнейшим исходным соединением для получения уксусной кислоты.

Следующий класс кислородсодержащих органических соединений – сложные эфиры. Они образуются при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами. Такая реакция называется реакцией этерификацией: CH₃COOH + C₂H₅OH ↔ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Она обратимая и протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты. Сложные эфиры с небольшим числом атомов углерода обладают приятным цветочным или фруктовым запахом. Поэтому сложные эфиры используют в парфюмерии и пищевой промышленности для производства искусственных ароматизаторов.

 

Лимонная кислота́ (2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) (C₆H₈O₇). Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства напитков, сухих шипучих напитков.

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшем молоке, брожении вина и пива. Применение: В консервной, мясоперерабатывающей, рыбной, молокоперерабатывающей, масложировой и других отраслях пищевой промышленности.

Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E363.

Бензойная кислота C₆H₅СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Бензойную кислоту из-за малой токсичности широко применяют в качестве консерванта в пищевой промышленности.

Домашнее задание.

Ответить письменно на вопросы:

1.Какое применение имеют метанол и этанол?

2.Как действует метанол и этанол на живые организмы?

3.Для каких целей применяют этиленгликоль и глицерин?

4.Как используют муравьиную, уксусную и высшие карбоновые кислоты?

5.Где применяются сложные эфиры?