ОКСОСОЕДИНЕНИЯ.
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ
План
1. Классификация. Номенклатура.
2. Методы получения.
3. Физические свойства.
- Химические свойства альдегидов и кетонов.
Оксосоединения – производные углеводородов, в которых два атома водорода при одном и том же атоме углерода замещены на атом кислорода. В структуре молекулы органического соединения возникает карбонильная группа >С=О. Если одна из валентностей атома углерода этой группы затрачена на образование химической связи с атомом водорода, то такая группа называется альдегидной
а сами соединения, содержащие такую группу, называются альдегидами
Если обе валентности карбонильной группы затрачены на образование связей с углеводородными радикалами, то такие соединения называются кетонами
Если углеводородные радикалы в альдегидах и кетонах являются алкильными, то такие альдегиды и кетоны называются предельными или насыщенными.
Изомерия и номенклатура предельных альдегидов и кетонов
|
|
Общая формула предельных альдегидов и кетонов СnH2nO Наименование альдегидов по тривиальной номенклатуре производят от названия соответствующих им карбоновых кислот с добавлением слова “альдегид”. По системе IUPAC к окончанию названия алкана радикальной структуры добавляют суффикс “аль”. Нумерация цепи начинается с углерода карбонильной группы. Заместители указываются в алфавитном порядке. Например:
Формула | Название | |
тривиальное | по номенклатуре IUPAC | |
муравьиный альдегид (формальдегид) | метаналь | |
уксусный альдегид | этаналь | |
пропионовый альдегид | пропаналь | |
масляный альдегид | бутаналь | |
изомасляный альдегид | метилпропаль | |
валериановый альдегид | пентаналь | |
изовалериановый альдегид | 3-метилбутаналь | |
метилэтилуксусный альдегид | 2-метилбутаналь | |
триметилуксусный альдегид | 2,2-диметилпропаналь |
Если в цепи содержатся более старшие группы по сравнению с альдегидной, то тогда последнюю указывают в виде префикса “формил”
Названия кетонов по радикально-функциональной номенклатуре состоит из названий углеводородных радикалов в алфавитном порядке и суффикса “кетон”. Согласно заместительной номенклатуры к названию родоначальной структуры прибавляют суффикс “он” с указанием положения кето-группы. Иногда используют тривиальные названия.
Формула | Номенклатура | ||
Тривиальная | Заместительная | Радикально-функциональная | |
ацетон | пропанон | диметилкетон | |
бутанон | метилэтилкетон | ||
гексанон-2 | бутилметилкетон | ||
4-метилгексанон-2 |
Если в родоначальной структуре содержатся более старшие группы, то кето-группа указывается префиксом “кето–“ или «оксо»
|
|
Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Изомерия кетонов – со строением радикалов и положением карбонильной группы. Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода изомерны друг другу.