Иначе протекает реакция аммиака с формальдегидом, при этом образуется гексаметилентетрамин (уротропин). Уротропин - твердое вещество источник формальдегида, который выделятся при действии на него разбавленной кислоты, его используют в медицине как антисептик. Получен А.М. Бутлеровым.
6 Н2С=О + NН3 → 6Н2О + (СН2)6N 4
Полимеризация альдегидов. Если раствор формальдегида испарить, образуется полиформальдегид. Остатки молекул связываются друг с другом через атом кислорода.
H2C=O → (- CH2-O-)n параформ.
Формальдегид и ацетальдегид тримеризуются в присутствии каталитических количеств серной кислоты. Продукт реакции триоксиметелен (триоксан).
Кетоны и ароматические альдегиды не полимеризуются.
Галогенирующими агентами по отношению к альдегидам и кетонам выступают галогениды фосфора, серы (тиониллорид)
Гидрирования. Водород присоединяется по двойной связи,восстанавливая альдегиды до первичных спиртов, а кетоны –до вторичных. Требуется нагревание, высокое давление и металлический катализатор.
Реакции окисления карбонильных соединений Альдегиды легко окисляются органическими окислителями и KMnO4 в нейтральной и кислой среде, K2Cr2O7 в кислой среде до карбоновых кислот
В качестве неорганических окислителей могут выступать также аммиачный раствор оксида серебра (реагент Толленса)
Выделяющееся металлическое серебро - тест на альдегидную группу. С реактивом Фелинга, при нагревании реакционной смеси постепенно выпадает осадок оксида меди (1) кирпично – красного цвета
сегнетова соль
С реактивом Несслерав щелочной среде из альдегида образуется соответствующая карбоновая кислота, в результате этой реакции выпадает в осадок восстановленная ртуть темного цвета.
СН3- С (О) Н + К2НgI4 +3 КОН ===> СН3СООК + Нg + 4КI +2Н2О
С+1 – 2е ---> С+3 1 восстановитель
Нg+2 +2е---> Нg 1 окислитель
Кетоны к действию окислителей весьма устойчивы и окисляются лишь сильными окислителями при нагревании. При окислении происходит разрыв С - С связи по правилу Попова: карбонильная группа остается с меньшим радикалом.
Реакции по углеводородному радикалу. Галогенирование. Результатом галогенирования является замещение водорода при a -углеродном атоме по отношению к карбонильной группе