Изомерия, номенклатура

 

Изомерия обусловлена изомерией углеродного скелета имеющихся радикалов и их взаимным положением в бензольном кольце. Нумерацию начинают с одного из заместителей так, чтобы сумма номеров заместителей была минимальна. Если соединение содержит два заместителя у бензольного кольца, то располагаться они могут тремя разными способами друг относительно друга. Положение двух заместителей указывают с помощью приставок: орто - (о-), если они находятся у соседних углеродных атомов (положение 1, 2-), мета - (м-) для разделенных одним атомом углерода (1, 3-) и пара - (п-) для находящихся напротив друг друга (1, 4-). Например, для диметилбензола (ксилола):

 

орто-ксилол (1,2-диметилбензол)

мета-ксилол (1,3-диметилбензол)

пара-ксилол (1,4-диметилбензол)

Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С₆Н₅ — называется фенил.

 

Физические свойства

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкости со специфическим запахом. Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.

Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода вих молекулах. Бензол – яд, легкокипящая (t_кип = 80,1°С), бесцветная жидкость, не растворяется в воде, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом. Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

 

Химические свойства

Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических углеводородов. Несмотря на наличие существенной степени ненасыщенности, ароматические соединения не вступают в реакции присоединения, характерные для алкенов. Вместо этого имеют место реакции замещения, когда один или несколько атомов водорода при кольце замещаются на другие атомы или группы атомов. Эти и другие реакции, протекающие с бензоидными ароматическим соединениями, можно классифицировать следующим образом.

1. Реакции окисления:

а) горение (полное). На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.

2C₆H₆ + 15O₂ 12CO₂ + 6H₂O
C₆H₅—CH₃ + 9O₂ 7CO₂ + 4H₂O
б) неполное окисление толуола раствором перманганата калия.

C₆H₅—CH₃ + 3[O] C₆H₅—COOH + H₂O

2. Реакции замещения:

а) галогенирование. При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

+ Cl₂ –AlCl₃ (хлорбензол) + H₂O

 

C6H5—CH3 + 3Br2

+ 3HBr

У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.

C₆H₅—CH₃ + Cl₂ C₆H₅—CH₂Cl + HCl

 

б) нитрование:

C₆H₆ + HONO₂ C₆H₅—NO₂ + H₂O (смесь орто- и пара- изомеров)

C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.)

+ 3H2O

3. Реакции присоединения:

а) гидрирование:

	+ 3H2
C6H5—CH3 +3H2

б) галогенирование протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – C₆H₆Cl₆)

C6H6 + 3Cl2