Занятие 37-38: Ароматические углеводороды

План лекции:

1. Общая характеристика, гомологический ряд

2. Изомерия, номенклатура

3. Физико – химические свойства

Ароматические углеводороды (арены) – это органические соединения, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо, или ядро, – циклическая группа атомов углерода с особым характером связей. Общая формула - C_nH_2n-6.

Представители могут быть моноядерными, например, С₆H₆ – бензол, родоначальник гомологического ряда аренов

или С₆H₅ – CH₃ – толуол (метилбензол)

А также многоядерными (конденсированными), например, нафталин

Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик Ф.А.Кекуле:

Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым. Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. 1. Несмотря на ненасыщенность, он не проявляет склонности к реакциям присоединения, ему свойственны реакции замещения. 2. Не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т.е. ему не свойственны типичные для непредельных соединений качественные реакции.

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы, так как в действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны.