В основе структуры препаратов производных бензолсульфониламидов лежит бензолсульфониламид:
По химическому строению ЛС данной группы можно разделить на:
1. Производные бензолсульфохлорамида:
Препарат | Химическая формула | Описание |
Хлорамил Б – Chloraminum B | Белый или слегка желтоватый кристаллический порошок со слабым запахом хлора. Растворим в воде, легче – в горячей. Растворим в спирте. | |
Пантоцид – Pantocidum | Белый порошок со слабым запахом хлора. Очень мало растворим в воде и разведенных кислотах, легко растворим в растворах щелочей и карбонатов. |
2. Производные сульфаниламида:
Препарат | Химическая формула | Описание |
Стрептоцид - Streptocidum | Белый кристаллический порошок без запаха. Мало растворим в воде, легко – в кипящей. Растворим в разведенной хлористоводородной кислоте, растворах щелочей и ацетоне. | |
Стрептоцид растворимый – Streptocidum solubile | Белый кристаллический порошок. Растворим в воде, практически нерастворим в эфире и хлороформе. | |
Сульфацил-натрий – Sulfacylum natrium | Белый кристаллический порошок, легко растворим в воде, практически нерастворим в спирте. | |
Сульфадиметоксин – Sulfadimetoxinum | Белый или белый с кремовым оттенком кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде, мало растворим в спирте, легко – в разбавленных растворах кислот и щелочей. | |
Сульфален – Sulfalenum | Белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде, легко растворим в растворах кислот и щелочей. | |
Фталазол – Phthalazolum | Белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок. Практически нерастворим в воде, очень мало растворим в спирте. Растворим в растворах щелочей, легко растворим в водном растворе едкого натрия. | |
Салазопиридазин – Salazopyridazinum | Мелко-кристаллический порошок оранжевого цвета. Практически нерастворим в воде, мало в спирте, растворим в растворе едкого натрия. |
3. Производные бензолсульфонилмочевины
Препарат | Химическая формула | Описание |
Букарбан – Bucarbanum | Белый кристаллический порошок. Практически нерастворим в воде. Растворим в спирте, легко растворим в ацетоне хлороформе. |
Большинство сульфаниламидов являются амфотерными веществами. Основные свойства обусловлены наличием ароматической аминогруппы и выражаются в способности сульфаниламидов растворяться в кислотах с образованием солей. Все сульфаниламиды, за исключением стрептоцида, имеют замещенную амидную группу, которая связанна с SO2-группой. Из-за отрицательного индуктивного эффекта SO2-группы бензолсульфониламиды обладают NH-кислотностью и растворяются в щелочах с образованием солей.
В натриевых солях сульфаниламида регламентируется предел щелочности как примесь, связанная со способом их получения, а также образующаяся при хранении растворов вследствие гидролиза. Такие лекарственные вещества могут быть определены количественно методом ацидиметрии.
Качественные реакции на препараты бензолсульфониламидов:
- Наличие кислотных свойств используют в реакциях идентификации путем получения комплексных солей с меди (II) сульфатом.
- Реакции электрофильного замещения. Большинство сульфаниламидных препаратов дают белый или желтоватый осадок с бромной водой в подкисленной среде.
- Образование соли диазония и азокрасителей. В щелочной среде с фенолами, образуется азокраситель вишнево-красного цвета, одинаковый для всех сульфаниламидов. При проведении реакции в присутствии ацетата натрия, азокрасители получаются в виде осадков разных цветов в зависимости от строения лекарственного вещества.
- Гидролитическое расщепление – одна из характерных реакций, подтверждающих структуру бензолсульфониламидов. В результате гидролиза образуются продукты, которые могут быть идентифицированы.
- Реакция обнаружения сульфамидной серы. Вещество минерализуют кипячением с кислотой азотной концентрированной, и затем сульфат-ион осаждают барием хлоридом.
- При окислении сульфаниламидов образуются окрашенные соединения. Окисление может проходить под действием кислорода воздуха, особенно в растворах. Кристаллические сульфаниламиды при нагревании в сухих пробирках с доступом кислорода воздуха образует окрашенные плавы.
Количественно препараты сульфаниламидов определяют с помощью кислотно-основного титрования, броматометрии, нитритометрии, гравиметрии, физико-химическими методами (УФ-спектрометрии, ФЭК).
Препараты бензолсульфониламидов широко применяются в разных областях медицины.
Лабораторная работа. Фармацевтический анализ препаратов стрептоцид растворимый и сульфацил-натрий.
Цели лабораторной работы:
1. Научиться проводить реакции обнаружения препаратов производных бензолсульфониламидов.
2. Научиться проводить количественное определение производных бензолсульфониламидов различными методами.
Фармакопейная статья