Сучасний спосіб добування – із синтез газу

[ kat – Cr₂O₃, ZnO, t⁰ – 300⁰C, P – 20 MПа ]

СО + 2Н₂ ® СН₃ОН

Метанол (t_кип = 64,7⁰С) необмежено змішується з водою, має слабкий запах алкоголю, що нагадує запах етанолу. mmmДуже токсичний!

Використовується для технічних потреб:

¶ розчинник

¶ сировина для добування формальдегіду.

¶ Метанол – перспективне паливо для двигунів внутрішнього спалювання!

Ar ¾ (СН₂)_n ¾ ОН

Етиловий спирт – етанол (винний спирт )

За обсягом виробництва етанол посідає одне з перших місць серед продуктів хімічної промисловості.

Етанол - безбарвна рідина (t_кип = 78,3⁰С) з характерним алкогольним запахом, необмежено розчиняється у воді, має дезинфікуючі властивості.

mmm Має дуже сильну наркотичну дію. При концентрації етанолу в крові 5% - тяжке отруєння, можливий летальний кінець.

Ректифікацією можна отримати спирт 96% - спирт-ректифікат. Ректифікат застосовують для харчових та медичних потреб.

При зневодненні етилового спирту, застосовують водовідбирні засоби {CaO, P₂O₅, Mg, CaCl₂} отримують абсолютний спирт. Абсолютний спирт дуже гігроскопічний.

¶ Етанол для харчової і фармацевтичної промисловості отримують бродінням цукристих речовин:

крохмаль (картоплі або злакових) ® глюкоза ® етиловий спирт

дріжджі С₆Н₁₂О₆ ® 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

¶ Етанол для технічних потреб добувають з нехарчової сировини:

~ целюлоза (відходи деревообробної промисловості) ® глюкоза ® етиловий спирт = гідролізний спирт

~ гідратація етилену – синтетичний спирт

[kat H₃PO₄/алюмосилікат, t⁰ – 300⁰C, P] СН₂ ═ СН₂ + НOH → CH₃ – CH₂ – OH

Для запобігання вживання нехарчового спирту його денатурують бензеном, бензином, барвниками – спирт-денатурат.

Етанол застосовують:

w для добування синтетичного каучуку

1 Нагадай! Реакція Лєбєдєва:

w як розчинник

w для синтезу оцтової кислоти

w для виготовлення фармацевтичних препаратів. Етанол гарний екстрагент, застосовують для виготовлення настоянок.

w як антисептик у медицині

w етанол – добавка до бензину – паливо для двигунів внутрішнього спалювання.

?Тренувальні вправи

ОН СН₃ ½ ½ СН₂ ¾ СН₂¾ С ¾ СН ¾ СН₃ ½ СН₃

ОН СН₃ ½ ½ СН₃ ¾ СН ¾ СН₂ ¾ СН ¾ СН₂ ¾ СН₃

Назвати спирти за систематичною номенклатурою:

1. ААА

2. ААА

____________________________________________________________________________

СН₃ ½ СН₃ ¾ СН ¾ С ¾ ОН ½ СН₃

3. ААА

СН₃ ½ СН₃ ¾ СН ¾ С ¾ ОН ½ СН₂ ½ СН₃

4. ААА

____________________________________________________________________________

2. Визначити ізомери та гомологи серед речовин:

1. СН₃ ¾ СН₂¾ СН₂ ¾ ОН

2. СН₃ ¾ СН₂¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

3. СН₃ ¾ СН₂¾ О ¾ СН₂ ¾ СН₃

4. СН₃ ¾ О ¾ СН₂ ¾ СН₃

5. СН₃ ¾ СНОН ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ СН₃

СН₃ ½ СН₃ ¾ СН ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

СН₃ ¾ СНОН ¾ СН₃

ОН СН₃ СН₃ ½ ½ ½ СН₂ ¾ СН ¾ СН ¾ СН₃

ааа

СН₃ ½ СН₃ ¾ СН ¾ СН₂ ¾ СН₂ ¾ ОН

ааа

Гомологи: ___________________________________________________________________

Ізомери _____________________________________________________________________

3. Скласти формули спиртів:

1. 2-метилгексан-2-ол

2. 2,2-диметилбутан-1-ол

3. 3,4-диметилпентан-2-ол

4. 2-метилпентан-1-ол

4. Порівняти кислотні властивості спиртів:

1. 2-бромопропан-1-ол і 2-фторопропан-1-ол

2. метанол і етанол

3. 2,2,2-трифтороетан-1-ол і 2,2-дифтороетан-1-ол

5. Написати рівняння реакцій:

1. етанол + натрій

2. етанол + магній

3. етанол + натрій гідроксид

4. натрій етилат + н₂о

5. 1-пропанол + HBr

6. етанол + NaBr + H₂SO₄

7. пропен + Н₂О

8. етаналь + Н₂

9. р. Лєбєдєва

_10.пропанон + Н₂

11. 2-пропанол + CuO (t⁰)

12. етанол + CuO (t⁰)

13. натрій етилат + хлорометан

14. пропан-1-ол + HNO₃ (t⁰,H₂SO₄)

15. 2-метилпропан-2-ол (t⁰ > 170⁰C, H₂SO₄ надл)

16. пропан-1-ол (t⁰ < 170⁰C, H₂SO₄ нестача)

17. 3-метилбутан-2-ол (t⁰ > 170⁰C, H₂SO₄)

18. 3-метилбутан-2-ол (t⁰ < 170⁰C, H₂SO₄)

19. 2-метил-бут-2-ен + вода (t⁰, H₂SO₄)

20. 2-хлоропропан + КОН (водний розчин)

21. етанол + пропан-2-ол (t⁰ < 170⁰C, H₂SO₄)

22. бутан-1-ол + купрум (ІІ) оксид

23. пропан-1-ол + сульфатна кислота

6. Написати рівняння реакції, в якій за допомогою синтезу Вільямсона отримати 2-метоксипропан

7. Написати рівняння реакцій, скласти електронний баланс, визначити окисник та відновник. Обчислити суму коефіцієнтів в кожному з рівнянь реакціії.

1. пропан-1-ол + CrO₃ + H₂SO₄

2. пропан-2-ол + CrO₃ + H₂SO₄

3. 2-метилпропан-2-ол + CrO₃ + H₂SO₄

8. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна отримати етанол з вапняку.

9. Написати формули спиртів, які отримали гідратацією:

1. бут-1-ену

2. пент-2-ену

3. 2-метилпропену

10. Визначити, які дві речовини вступили в реакцію та за яких умов, якщо в результаті реакції утворились такі речовини:

1. 2-бромопропан + Н₂О

2. 1-метоксипропан + NaCl

3. 2-бутанон + Н₂О

4. пропаналь + Cu + H₂O

5. пропан-1-ол + HCl

6. пропіл нітрат + Н₂О

11. Написати рівняння реакцій за допомогою яких можна здійснити ланцюжок перетворень:

1. етен ® хлороетан ® етанол ® етен ® вуглекислий газ ® синтез газ

2. етен ® етанол ® бута-1,3-дієн ® дивініловий каучук

3. 1-хлоропропан ® 1-пропанол ® пропен ®? ® 1,3,5-триметилбензен

4. пропан-1-ол ®? ® пропан-2-ол ® (t⁰ < 170⁰C)

5. пропан-1-ол ® А ® В ® 2,3-диметилбутан

+H₂O +H₂O +H₂ + CH₃COOH Кальцій карбід ® А ® М ® Q ® D

6. fff

+КОН (в. р-н) kat - H₂SO₄, t⁰ +HCl +КОН (в. р-н) 1-хлоропропан ® А ® М ® Q ® D

fffff

?Тренувальні задачі

1. Масова частка Карбону, Гідрогену, Оксигену в органічній речовині відповідно дорівнює 60%, 13,3%, 26,7%. Відносна густина парів речовини за повітрям – 2,069. Вивести формулу речовини. [C₃H₈O]

2. При спалюванні 18,4 г органічної речовини отримали 35,2 г вуглекислого газу та 21,6 г води. Відносна густина парів речовини за воднем – 23. Вивести формулу речовини. [C₂H₅OH]

3. Виведіть формулу одноатомного насиченого спирту, масова частка Оксисену в якому становить 15,7%

4. При спалюванні 2,3 г органічної речовини утворилось 2,24 л (н.у.) вуглекислого газу та 2,7 г води. Відносна густина пари речовини за повітрям – 1,59. Визначити молекулярну формулу сполуки. [C₂H₆O]

5. Визначити формулу алканолу, при взаємодії 14,8 г якого з металічним натрієм виділяється 2,24 л (н.у.) газу. [C₄H₉OH]

6. При дегідратації насиченого третинного спирту масою 18,5 г виділилось 4,5 г води. Назвіть спирт, складіть структурну формулу.

7. При міжмолекулярній дегідратації насиченого одноатомного спирту масою 100 г виділилось 21,09 г води, її вихід від теоретично можливого становив 75%. Визначити формулу спирту. [CH₃OH]

8. При взаємодії 16 мл невідомого насиченого одноатомного спирту (густина = 0,8 г/см³) з натрієм виділився водень, достатній для повного гідрування 1,56 л (н.у.) ацетилену. Визначити формулу спирту. [C₂H₅OH]

9. При міжмолекулярній дегідратації насиченого одноатомного спирту утворився етер масою 24,05 г, а при внутрішньо молекулярній дегідратації такої самої кількості спирту одержали вуглеводень, який може приєднати 14,56 л водню (н.у.). Визначити формулу спирту. [C₂H₅OH]

10. Еквімолярна суміш метанолу та етанолу повністю реагує з хлороводнем, добутим при дії надлишку концентрованої сульфатної кислоти на 11,7 г натрій хлориду. Визначити масову частку метанолу у вихідній суміші. [41%]

11. Визначити масу етеру, яку можна одержати з 0.2 моль 1-пропанолу, якщо процес дегідратації відбувається з виходом 75%. [7,65 г]

12. Визначити, яку масу бутадієну можна одержати з 500 л етанолу (густина = 0,8 г/см³), масова частка води в якому 2%, якщо реакція відбувається з виходом 80%. [184,1 кг]

13. Визначити об’єм водню (н.у.), який виділиться при взаємодії 11,5 г натрію та 47,92 мл (густина = 0,8 г/см³) 96% етилового спирту. [5,6 л]

14. При взаємодії чадного газу об’ємом 19,25 л (н.у.) і водню об’ємом 57,75 л (н.у.) одержали метанол масою 20.5 г. Визначити масову частку виходу спирту від теоретично можливого. [74,5%]

15. Визначити об’єм етилену (н.у.) необхідного для добування 54 г етилового спирту, якщо вихід продукту від теоретично можливого становить 80%. [32,9 л]

16. У лабораторії із 129 г бромоетану отримали 45 г етанолу. Визначити вихід продукту від теоретично можливого. [82,3 %]

17. Змішали 200 г 5% водного розчину етанолу та 50 г 10% розчину етанолу. Обчислити масову частку етанолу у розчині, що утворився.

18. Який об’єм етену(н.у. потрібний для добування 2 т етанолу, якщо вихід спирту становить 833%

19. Після перетворення метанолу на хлорометан маса продукту реакції виявилась такою самою, як маса взятого спирту. Обчисліть відносний вихід хлором етану.

20. Під час спалювання 0,5 л етанолу (густина 0,79 г/мл) виділилось 11300 кДж теплоти. Напишіть відповідне термохімічне рівняння реакції.