Етиленгліколь, гліцерол – представники багатоатомних спиртів

Уч__________ 11 - М класу

 

 

 

 

 БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

 

Це спирти, які містять декілька гідроксогруп.

m Зверни увагу!: Мінімальна кількість атомів Карбону в багатоатомному спирті співпадає з кількістю гідроксогруп в молекулі багатоатомного спирту.

 

Спирти, з декількома гідроксогрупами біля одного атому Карбону – нестійкі, самодозвільно вони перегруповуються в карбонільні сполуки. (Правило Ельтекова)   

Ú Номенклатура

(IUPAC)                                                                                        

~ двохатомні спирти                                                              

суфікс – діол

~ трьохатомні спирти                                                

суфікс – триол

	СН3 ¾ СН ¾ СН2 ¾ СН2         ½                    ½        ОН              ОН __________________		СН3 ¾ СН ¾ СН ¾ СН2         ½     ½       ½        ОН ОН  ОН __________________

 

 

_

 

	СН3            ½  СН2 ¾ С ¾ СН3  ½       ½  ОН  ОН __________________		СН3 СН3            ½  ½       СН3 ¾ С ¾ СН  ½       ½  ½  ОН  ОН ОН __________________

 

Насичені двохатомні спирти – гліколі.  Алкан діол и

С_nH_2n (OH)₂ або С_nH_2n+2O₂

n ≥ 2

Найпростіший представник –   етиленгліколь

 

 

Насичені трьохатомні спирти – гліцерини.  Алкан триол и

С_nH_2n-1 (OH)₃ або С_nH_2n+2O₃

n ≥ 3

Найпростіший представник –   гліцерол,  гліцерин

 

Ú Взаємний вплив атомів і групп атомів в  багатоатомних спиртах зумовлена наявністю в молекулі декількох гідроксогруп.

Гідроксогрупа володіє негативним індукційним ефектом (-І).

~ етиленгліколь

 

 

 

 

Одна гідроксогрупа через вуглецевий скелет відтягує електронну густину від іншої, підсилюючи полярність зв’язку О – Н іншої гідроксогрупи Þ зростають кислотні властивості багатоатомних спиртів порівняно з одноатомними.

~ гліцерол

 

 

 

 

 

Ú Фізичні властивості

¶ за звичайних умов – безбарвні в’язкі рідини, солодкі на смак

¶ t_кип ( етиленгліколю ) =198⁰С

¶ t_кип ( гліцеролу ) = 290⁰С

¶ добре розчиняється у воді, змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях

¶ етиленгліколь – дуже токсичний

m Зверни увагу!:  

~ t_кип (багатоатомних спиртів) більше t_кип (одноатомних спиртів)

~ r (багатоатомних спиртів) більше r (одноатомних спиртів)

Причини зростання r, t_кип багатоатомних спиртів, порівняно з одноатомними – більша кількість гідроксогруп Þ більша кількість водневих зв’язків між молекулами спиртів Þ більший ступінь асоціації молекул багатоатомних спиртів.

Ú Хімічні властивості

Багатоатомні спирти проявляють всі властивості одноатомних спиртів, у взаємодії може брати одна або декілька гідроксогруп.

 Кислотні властивості:

Водні розчини багатоатомних спиртів мають нейтральне середовище.

ü як одноатомні спирти реагують з лужними металами

 

 

 

 

ü на відміну від одноатомних спиртів

реагують активніше

 

 

 

ü на відміну від одноатомних спиртів   багатоатомні спирти