Идентификация йодбензола

Йодбензол можно идентифицировать по температуре кипения – 188,5°С.

 

 

Глава II. Экспериментальная часть.

Синтез йодбензола

 

Для синтеза йодбензола выбрана четвертая методика, так как она отличается простотой выполнения эксперимента.

Необходимое оборудование: круглодонная колба на 250 мл, стакан на 100 мл – 3 шт., холодильник Либиха, шпатели – 3 шт., мерный цилиндр на 100 мл, стеклянная палочка – 1 шт., термометр на 200°С, весы технохимические, кристаллизатор со льдом, капельная воронка – 2 шт., механическая мешалка, водяная баня, обратный шариковый холодильник, универсальная индикаторная бумага, парообразователь, штатив с лапкой, алонж – 2 шт., колба коническая на 50 мл, колба Вюрца на 50 мл, воронка стеклянная – 1 шт., плитка электрическая, фильтровальная бумага – 1 шт.

Необходимые реактивы: анилин - 9,9 мл, соляная кислота (d = 1,19) - 6,8 мл, нитрит натрия – 7,7 г, йодистый калий - 29 г, серная кислота концентрированная – 11 мл, мочевина – 2 г, вода дистиллированная, гидроксид натрия 10%-ный, сульфит натрия, кальция хлорид.

Механизм реакции:

Количественные расчеты

Расчет теоретической массы йодбензола:

 

 

 

 

m(С₆H₅I) -?

m(NaNO₂) = 7,7 г

V(C₆H₅NH₂) = 9,9 мл

 

Решение

M(NaNO₂) = 69 г/моль

M(C₆H₅NH₂) = 93 г/моль

М(С₆H₅I) = 204 г/моль

р(C₆H₅NH₂) = 1,02 г/см³

m(C₆H₅NH₂) = p ∙ V = 1,02∙9,9 = 10,098 г

 

 

n(C₆H₅NH₂) =  =  = 0,11 моль

n(NaNO₂) = = 0,11 моль

n(C₆H₅N₂) = 0,11 моль

n(C₆H₅I) = 0,11 моль

m(C₆H₅I) = n ∙ M = 0,11∙204 = 22,44 г

Теоретическая масса йодбензола – 22,44 г.

Ход работы

Приготовили растворы серной кислоты (11 мл концентрированной серной кислоты в 65 мл воды), йодида калия (29 г калия йодида в 35 мл воды) и нитрита натрия (7,7 г натрия нитрита в 45 мл воды) стакан, снабженный термометром и капельной воронкой, поместили 9,9 мл анилина и раствор серной кислоты. Выпал белый осадок. Смесь охладили до 0 °С в кристаллизаторе со льдом и из капельной воронки, конец которой погрузили на 1—2 см в жидкость, постепенно добавляли раствор нитрита натрия. Реакция протекала очень быстро и бурно, в результате осадок растворился и получился раствор оранжевого цвета.  Диазотирование проводили при температуре не выше +5 °С. После введения раствора натрия нитрита, капельную воронку заменили механической мешалкой и реакционную смесь перемешивали в течение 1 ч. Избыток азотистой кислоты удалили добавлением ~2 г мочевины (до прекращения выделения газа).

К раствору соли диазония прилили предварительно раствор йодида калия и смесь выдерживали в течение 1 ч (избыток калия йодида препятствует образованию побочного продукта — фенола). Выделялся газ. Раствор стал маслянистым.  Затем содержимое стакана перенесли в круглодонную колбу с обратным шариковым холодильником и нагревают на водяной бане до прекращения выделения азота. Раствор стал розовым. Для связывания фенола в виде натрия фенолята (натрия фенолят в отличие от фенола не перегоняется с водяным паром) смесь подщелачили 10 %-ным раствором натрия гидроксида до сильнощелочной среды по универсальной индикаторной бумаге. Раствор стал коричневым. Йодбензол отгоняли с водяным паром до тех пор, пока из холодильника не перестали  стекать маслянистые желтые  капли. Дистиллят перенесли  в делительную воронку и отделили нижний слой йодбензола от воды в коническую колбу. Высушили хлоридом кальция.

Расчет выхода продукта:

 

φ =  

 

Выход от теоретического значения	Выход от значения, указанного в методике
φ = = 0,29	φ = = 0,30

Потери вещества объясняются выплескиванием реакционной смеси на начальном этапе синтеза. Также вещество осталось на стенках посуды.

 

Техника безопасности при выполнении работы

 

1. Работа строго в вытяжном шкафу

2. Работа с растворами веществ

3. Работа с концентрированной кислотой.

 

 

 

Заключение

 1. В ходе курсовой работы были изучены методы получения йодбензола. Существуют семь методов, с помощью которых можно осуществить этот синтез. 2. Был выполнен синтез органического соединения C₆H₅I с выходом продукта φ = 30%.

 

Список литературы

 

1. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе / Н.В. Дорофеенко, Ю.А. Жданов, В.И. Дуленко, С.В. Кривун - Издательство Ростовского Университета, 1965.- 256 с.

2. Практикум по органической химии: Органический синтез / С.С. Гитис, А.И. Глаз, А.В. Иванов. - М.: Высшая школа, 1991.- 326 с.

3. Реформатский С.Н. Начальный курс органической химии / С.Н. Реформатский. - М.-Л.: ГИ, 1930.- 453 с.

4. Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 220-222

5. Синтезы органических препаратов. - Ч. 3. - М., 1952 стр. 261-262

6. Органическая химия в 4 томах. Для студентов вузов по направлению и специализации / А.П. Реутов, К.П. Курц, К.П. Бутин., М.: Бином, 2004.- 645с.

7. Химический энциклопедический словарь. - М.: 1983. Т. 5.

8. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, К.Г. Трощенко.-  СПб.: Иван Федоров, 2005.- 565с.