Йодбензол. Химические свойства

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО РЫБОЛОВСТВУ

Федеральное государственное БЮДЖЕТНОЕ образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«МУРМАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

(ФГБОУ ВПО «МГТУ»)

 

 

Кафедра химии

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

ПО ДИСЦИПЛИНЕ «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»

СИНТЕЗ И ИДЕНТИФИКАЦИЯ

йодбензола

 

 

Выполнил: студент группы Х-2

Федотова Е.В.

Руководитель: к.т.н., доцент

Берестова Г.И.

 

Мурманск

2016

Оглавление

 

 

Введение. 3

Глава I. Обзор литературы.. 4

Йодбензол. Физические свойства. 4

Йодбензол. Химические свойства. 4

Методики синтеза йодбензола. 6

Идентификация йодбензола. 11

Глава II. Экспериментальная часть. 12

Синтез йодбензола. 12

Заключение. 16

Список литературы.. 17

 

 

 

Введение

 

Йодбензол – органическое вещество, имеющее формулу С₆Н₅I. Применяется в органическом синтезе. Обладает местным раздражающим действием.

Цель курсовой работы:  синтезировать и идентифицировать йодбензол.

Задачи:

1. Изучить все возможные методы синтеза йодбензола.

2. Выбрать наиболее простой способ синтеза йодбензола.

3. Синтезировать йодбензол.

4. Идентифицировать вещество.

Объект изучения: йодбензол.

Предмет изучения: органическая химия.

Курсовая работа состоит из введения, двух глав, заключения и списка литературы.

 

Глава I. Обзор литературы

Йодбензол. Физические свойства

 

Йодбензол — бесцветная жидкость со своеобразным эфирным запахом. Нерастворим в воде, хорошо растворим в спирте, эфире, хлороформе. Т_пл = 31°С, Т_кип = 188,5 °С, показатель преломления 1,8383. Молекулярная масса 204 г/моль, плотность 1,8307 г/см³.

Йодбензол. Химические свойства

1. Электрофильное замещение в йодбензоле происходит с образованием пара- и орто-производных.

2. При действии на йодбензол жидкого Сl₂ на солнечном свету образуются производные от n-хлориодбензола до пентахлориодбензола.

3. Нагревание с I₂ в ледяной уксусной кислоте при одновременной обработке SO₂ и дымящей HNO₃ или NaNO₂ и дымящей H₂SO₄ при 200 °С приводит к n-дииодбензолу.

4. При взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой при 0 °С - n,n'-дииод дифенилсульфон

 

5. Йодбензол - арилирующий агент;

а) реагирует с KNH₂ в жидком NH₃ с образованием анилина

б) с водяным паром в присутствии активированной H₂SiO₃ (380 °С) образует фенол

в) с KCN - бензонитрил

6. Легко окисляется

а) Н₂О₂ или надсерной кислотой до иодозобензола

 

 

б) озоном до иодилбензола

в) При действии хлора в безводной среде образуется С₆Н₅IСl₂.

7. Восстанавливается электролитически в спиртовом р-ре NaOH при 70°С в бензол.