Изомерия и номенклатура

К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу COOH.

По числу карбоксильных групп в молекуле различают одноосновные                     R-COOH и        многоосновные кислоты  HOOC-CH2 -COOH

               В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяются на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.

 

 

алифатические

CH3 -CH2 -COOH
CH2 =CH- CH2-COOH
алициклические
ароматические
гетероциклические

 

По заместительной номенклатуре алифатические монокарбоновые кислоты называют по соответствующим предельным углеводородам с добавлением окончания -овая кислота, нумерация цепи начинается от углерода карбоксильной группы. В тех случаях, когда карбоксильная группа не входит в состав углеводородной цепи, используется сочетание «карбоновая кислота», выполняющее роль суффикса.

 

 

циклопентанкарбоновая кислота

 

Номенклатура ИЮПАК разрешает  использовать тривиальные названия, указывающие на природный источник, из которого была выделена кислота.

 

Название Формула Название солей и сложных эфиров
Алифатические монокарбоновые Метановая (муравьиная)   HCOOH формиат
Этановая (уксусная)   CH3COOH ацетат
Пропановая (пропионовая)   CH3 CH2COOH пропионат
Бутановая (масляная)   CH3 CH2 CH2COOH бутират
Пентановая (валериановая)   CH3 (CH2 )3COOH валерат
2-метилпропановая (изомасляная)   (CH3 )2CHCOOH изобутират
3-метилбутановая (изовалериановая)   (CH3 )2CH CH2COOH  
Пропеновая (акриловая)   CH2 = CH - COOH акрилат
Дикарбоновые Этандиовая (щавелевая)   HOOC-COOH     оксалат
Пропандиовая (малоновая) HOOC- CH2-COOH   малонат
Бутандиовая (янтарная) HOOC- CH2- CH2 - COOH   сукцинат
Цис-бутендиовая (малеиновая) малеинат  
Транс- бутендиовая (фумаровая) фумарат
Ароматические Бензойная   C6H5- COOH бензоат
Бензол-1,2-дикарбоновая (фталевая) фталат

 

 

Для первого представителя ароматических кислот ИЮПАК сохранено название «бензойная кислота» (C6H5СОOH). Замещенные ароматические монокарбоновые кислоты называют, используя бензойную кислоту в качестве родоначальной структуры:

4-метилбензойная кислота                      3-нитробензойная кислота

 

 

Применяют также систему, согласно которой за основу принимают тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы обозначают, начиная с соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита.

 

 

2-метилбутановая

(α-метилмасляная) кислота

Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот обусловлена разветвленностью углеродного скелета, взаимным расположением заместителей. Число изомеров увеличивается по мере возрастания углеродной цепи.

 


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: