Пояснительная записка

Функциональные производные карбоновых кислот»

 

 

 

 

Екатеринбург, 2018

   Учебное пособие «Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот» по органической химии / Т.Н. Ведерникова – Екатеринбург; Фармацевтический филиал ГБПОУ «СОМК», 2018. 75с

 

   Рецензент: А.И. Серебрякова – кандидат химических наук, преподаватель химии высшей квалификационной категории медицинского колледжа УрГУПС.

 

 

Учебное пособие посвящено соединениям, объединенным под общим названием «Карбоновые кислоты. Функциональные производные карбоновых кислот». В пособии  изложен теоретический материал, разобран ряд эталонных задач, а также приведены вопросы и задачи для самостоятельной работы студентов. Пособие рекомендуется использовать студентам  очной и очно-заочной формы обучения  для подготовки к занятиям по органической химии.

Рассмотрено и одобрено на заседании ЦМК химии протокол № 5 от «07» декабря 2018г. 

 

 

Рассмотрено и одобрено на заседании Центрального методического совета колледжа от «__» ___________2019 г.

 

Председатель ЦМС  ___________               О.В. Ледянкина, к. фарм.наук.

 

 

Оглавление

Пояснительная записка. 5

I.Карбоновые кислоты.. 6

1.1. Нахождение в природе и значение для фармации. 6

2. Изомерия и номенклатура. 7

3. Физические свойства. 11

4. Способы получения. 12

4.1. Окисление первичных спиртов. 12

4.2. Окисление альдегидов. 12

4.3. Окисление алкилбензолов. 12

4.4. Гидролиз нитрилов. 13

4.5. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот (ацилгалогенидов, ангидридов, сложных эфиров, амидов и т.д.). 13

4.6. Гидролиз тригалогенопроизводных. 13

5. Химические свойства. 14

5.1. Кислотные свойства. 15

6. Отдельные представители карбоновых кислот. 22

II.Функциональные производные карбоновых кислот. 26

2.1. Номенклатура. 26

2.2. Химические свойства производных карбоновых кислот. 27

3. Галогенангидриды. 28

2.4. Ангидриды.. 29

2.5. Сложные эфиры. 31

2.6. Амиды. 32

2.7. Нитрилы. 35

8. Вопросы с эталоном решения. 36

9. Вопросы для самостоятельного решения. 37

III.Гидроксикислоты. 38

1. Общая характеристика. 38

1.1. Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты.. 39

2. Способы получения. 42

2.1. Гидролиз галогенозамещённых карбоновых кислот. 42

2.2. Омыление гидроксинитрилов. 42

2.3. Гидратация непредельных карбоновых кислот. 42

2.4. Окисление гидроксиальдегидов и гликолей. 43

3. Физические и химические свойства. 43

3.1. Восстановление α-гидроксикислот. 44

3.2. Нагревание α-гидроксикислот. 44

3.3. Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот. 44

4. Отдельные представители. 46

6. Вопросы для самостоятельного решения. 49

IV.Фенолокислоты.. 50

1. Общая характеристика. 50

2. Способы получения. 50

3.Химические свойства. 51

3.2. Реакции по фенольной группе (–ОН группе). 53

3.3. Реакции по бензольному кольцу. 54

3.4. Качественные реакции. 54

4. Применение салициловой кислоты в фармации. 54

5.Вопросы с эталоном решения. 55

6.Вопросы для самостоятельного решения. 56

V.Аминокислоты.. 56

1.Общая характеристика. 56

1.1 Классификация аминокислот. 57

1.2. Стереоизомерия аминокислот. 59

2.Физические свойства аминокислот. 60

3.Химические свойства аминокислот. 61

3.1.Амфотерность аминокислот. 61

3.2.Реакции карбоксильной группы.. 62

3.3.Реакции аминогруппы.. 65

3.4.Специфические реакции α-аминокислот. 68

3.5.Специфические реакции β- аминокислот. 70

3.6.Специфические реакции  γ-аминокислот. 70

4. Качественные реакции на аминокислоты. 71

4.1 Нингидриновая реакция(Реакция Руэманна) 71

4.2. Реакция Фоля. 71

4.3. Образование комплексов с металлами. 72

4.4. Ксантопротеиновая реакция. 72

5. Вопросы с эталоном решения. 73

6. Вопросы для самостоятельного решения. 74

Литература. 75

 

Пояснительная записка

Органическая химия – большой самостоятельный раздел химии, предметом которого является химия углеводородов и их функциональных производных; их строение, свойства, методы получения, возможности практического использования.

Органическая химия играет большую роль в медицине, фармации. Главной задачей настоящего пособия является содействие более глубокому усвоению материала по органической химии: раздела «Гомофункциональные и гетерофункциональные соединения», на изучение которого согласно рабочей программе ОП.09 Органическая химия по специальности 33.02.01 Фармация запланирован 101 час.

В пособии особое внимание уделяется центральной роли, которую играют карбоновые кислоты и их производные в жизни и фармацевтической практике. Знания реакционной способности органических веществ необходимы для выполнения задач профессиональной деятельности фармацевта. Данное учебное пособие включает теоретическую часть материала о гомофункциональных  и гетерофункциональных соединениях. Акцентируется внимание на номенклатуру функциональных производных карбоновых кислот.

  В конце каждого раздела приводятся контрольные вопросы и эталоны ответов к ним. Предлагаются вопросы для самостоятельной работы, выполнение которых поможет студентам более детально изучить материал.

 

  Уважаемые студенты, желаем вам успешного освоения этой интересной науки – ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.

 

I.Карбоновые кислоты