Реакции декарбоксилирования

Фенолокислоты сравнительно легко декарбоксилируются:

Дубильные вещества, содержащиеся в значительных количествах в растениях, включают в свой состав остатки галловой (3,4,5-тригидроксибензойной) кислоты. Галловая кислота также легко декарбоксилируется с образованием трехатомного фенола пирогаллола.

За счет групп –ОН галловая кислота проявляет антисептическое свойство, применяется как кровеостанавливающее средство, при ожогах для образования защитной бактерицидной пленки; противоядие при отравлении алкалоидами; для синтеза красителей.

Реакции по фенольной группе (–ОН группе).

 Вступление в реакцию фенольного гидроксила приводит к образованию фенолятов, сложных и простых эфиров.

Реакция ацилирования.

Ацетилсалициловая кислота, как сложный эфир способна гидролизоваться в кислой и щелочной средах. Поэтому следует учитывать условия хранения, которые должны исключать ее контакт с влагой:

 

Реакции по бензольному кольцу

Фенолокислоты вступают в реакции электрофильного замещения по бензольно-му кольцу.

Реакция галогенирования.

При бромировании, нитровании, сульфировании салициловой кислоты заместители поступают в орто- и пара- положения по отношению к –ОН группе и в мета- положение по отношению –СООН группе, таким образом действие двух функциональных групп согласованное.

Качественные реакции

При взаимодействии салициловой кислоты с FеС1₃ образуется фиолетовая окраска, тогда как ацетилсалициловая кислота, у которой нет свободной –ОН группы, такую реакцию не дает. Это различие используется при определении доброкачественности аспирина.