Вопросы для самостоятельного решения

  

37. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

а) HOCH₂CH(OH)COOH б)(CH₃)₂ CH(OH)COOH

38. Какие галогенозамещенные кислоты следует взять для получения яблочной (2-гидроксибутановой),миндальной(2-гидроксифенилуксусной) кислот.

39. Напишите схемы реакций образования гидротартрата и тартрата калия.

40. В чём проявляется оптическая активность? Как называются стереоизомеры, обладающие оптической активностью? Что такое энантиомеры, диастереомеры? На примере винной кислоты укажите пару энантиомеров и пару диастереомеров:

 41. Приведите проекционные формулы Фишера а)винной (2,3-дигидроксибутандиовой) б) яблочной (2-гидроксибутановой) кислот.

42. Какой структурный фрагмент в молекуле винной кислоты может образовывать комплексную соль меди (II)?

  43. Какой химический процесс происходит при нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой? Напишите схему реакции.                             44. Напишите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза γ-бутиролактама. 

IV.Фенолокислоты

Общая характеристика.

Из ароматических  гидроксикислот наибольшее значение имеют фенолокислоты, у которых гидроксильные группы непосредственно связаны с бензольным кольцом (фенольные гидроксильные группы).                        Изомерия фенолокислот обусловлена взаимным расположением –ОН и –СООН групп.

 По систематической номенклатуре при формировании названия фенолокислот за родоначальную структуру принята бензойная кислота; наличие –ОН группы отражается префиксом гидрокси- (окси-). Для многих фенолокислот  употребляются тривиальные названия – салициловая, галловая и др.

Способы получения

Фенолокислоты  чаще всего получают прямым карбоксилированием фенолов, т.е. непосредственным введением –СООН группы. При взаимодействии сухого феноксида натрия с СО₂, который при обработке минеральной кислотой превращается в салициловую к-ту:

Реакция протекает по механизму S_Е. Поскольку СО₂ является слабым электрофилом, непосредственно в реакцию с фенолом он не ступает. Для активации бензольного кольца фенол превращают в феноксид натрия. Отрицательно заряженный атом кислорода феноксид-иона проявляет значительно более сильные электронодонорные свойства, чем неионизированная –ОН группа. Поэтому в феноксид-ионе бензольное кольцо обладает большой активностью в реакциях электрофильного замещения.

 

Химические свойства

Фенолокислоты являются сильными кислотами. Сила  салициловой кислоты кислоты возрастает за счет образования  внутримолекулярной Н–связи

Салициловая кислота обладает более кислотными свойствами, чем ее мета- и пара-изомеры.