З.1. Реакции по карбоксильной (–СООН ) группе

Как кислоты образуют соли, сложные эфиры, ангидриды, хлорангидриды, амиды.

Реакция взаимодействия с солями слабых кислот.

Продукт реакции – салицилат натрия. Салицилат натрия широко используются в качестве противовоспалительного средства.

Реакция этерификации.

Метилсалицилат представляет собой бесцветную вязкую нерастворимую в воде жидкость с приятным запахом, используется в медицине в качестве противоревматического средства.

Фенилсалицилат (фениловый эфир салициловой кислоты (салол) получают в две стадии. Фенолы из-за низкой нуклеофильности не вступают в реакцию этерификации. Сначала из салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлорангидрид,  более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем происходит ацилирование фенола.

Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях. Однако в кислой среде желудка он не гидролизуется, а распадается только в кишечнике, поэтому используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств,  которые не стабильны в кислой среде желудка.

Реакция образования амидов.

 При взаимодействии салициловой кислоты с анилином в присутствии  хлорида фосфора (III) РСl₃ образуется салициланилид: