Применение салициловой кислоты в фармации

Салициловая кислота-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и растворов для лечения кожных заболеваний (напр.,"салициловый спирт", представляющий собой раствор салициловой кислоты в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.).Салицилат натрия, салициламид, ацетилсалициловая кислота - жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие средства; фениловый эфир салициловой кислоты (салол)-антисептик, n-аминосалициловая кислота (ПАСК)-противотуберкулезное средство.

Вопросы с эталоном решения.

45. Из нижеуказанных соединений выберите фенолокислоты:

А)бензойная Б)триптофан В)молочная Г) Галловая

Решение-45: Г, так как галловая кислота - 3,4,5-тригидроксибензойная кислота

46. Продуктом взаимодействия уксусной и салициловой кислот является: А) этилацетат Б) метилсалицисат В) ангидрид салициловой кислоты Г) ацетилсалициловая кислота.

Решение-46: Г, реакция протекает по фенольному гидроксилу, образуется сложный эфир.

47. В качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые не стабильны в кислой среде желудка применяется салол (фенилсалицилат). Напишите реакцию его образования.

Решение-47: фенилсалицилат (салол) — получают в две стадии. Сначала из салициловой кислоты и фосфорилхлорида образуется ее хлорангидрид, более активный ацилирующий реагент, чем сама салициловая кислота, а затем происходит ацилирование фенола.

Вопросы для самостоятельного решения

48. Приведите уравнения реакций получения салицилата натрия, метилсалицилата. В чем состоит фармацевтическое значение данных соединений?

49. Метилсалицилат используется в медицине в качестве противоревматического средства. Завершите реакцию гидролиза этого вещества и назовите образующиеся продукты.

50. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) в организме подвергается гидролизу. Допишите реакцию и назовите продукты гидролиза (А и В).