I. Структурная изомерия

Химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно охарактеризовать его свойства.

В молекулах органических веществ существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных.

Свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в состав их молекул атомов, но и от химического строения молекул.

Это доказывается существованием изомеров. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул и потому различные свойства (физические и химические), называются изомерами, а явление их существования – изомерией.

Виды изомерии органических соединений

1. Изомерия цепи. Изомеры отличаются длиной углеводородной цепи. Характерна для всех классов органических веществ. Например:

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ бутан, t_кип = 0°С, 2-метилпропан, t_кип = –12°С.

2. Изомерия положения: а) углеводородных радикалов:

3-метилпентан 2-метилпентан

б) кратных связей:

СН₂=СН–СН₂–СН₃ бутен-1; СН₃–СН=СН–СН₃ бутен-2;

в) функциональных групп:

СН₃–СН₂–СН₂–ОН пропанол-1; пропанол-2.

3. Изомерия взаимного положения кратных связей, радикалов, функциональных групп.

4. Метамерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы (цепи) гетероатом, и зависит от его положения. Например:

СН₃–О–СН₂–СН₂–СН₃ метилпропиловый эфир; СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃ диэтиловый эфир.

5. Межклассовая изомерия. Например:

СН₃–СН₂–ОН этиловый спирт; СН₃–О–СН₃ диметиловый эфир.

6. Кольчато-цепная изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы кратную связь или цикл. Например:

СН₂=СН–СН₂–СН₃ бутен-2; циклобутан.