Строение карбанионов

Представляется весьма вероятным, что атом углерода в карбанионах sp³-гибридизован:

Теоретически при трех разных заместителях R карбанион должен быть хиральным, и реакции, в которых он участвует, должны происходить с сохранением конфигурации. Однако экспериментально это никогда не было подтверждено, возможно, из-за эффекта «зонтика», т. е. быстрой инверсии карбанионного центра через плоское состояние, как и в аминах. Тем не менее, ряд экспериментальных данных свидетельствует в пользу тетраэдрического строения центрального углерода (карбанионного центра). Так, хорошо известны устойчивые карбанионы с анионным центром в голове мостиковой системы, тогда как соответствующие карбокатионы практически не существуют, т. е. чрезвычайно нестабильны (атомы углерода в голове мостиковых систем исключительно инертны в реакциях, в которых они становятся катионами).

Реакции при винильном анионном центре происходят, как правило, с сохранением конфигурации, что указывает на его sp²-характер, а не sp-, как это следовало бы ожидать в случае соответствующего карбокатиона:

Карбанионы, в которых отрицательный заряд стабилизирован резонансом, включающим перекрывание орбитали неподеленной пары с p-электронами кратной связи (р–π-сопряжение; см. раздел «Факторы…», пункт 1), практически плоские.