Циклические имиды

Амиды

амидоуксусная кислота

ацедамид

этанамид

Замещенные амиды

метиламид уксусной кислоты

N-метилацетамид

N-метилэтанамид

Способы получения: 1. Из галогенангидридов

2. Из ангидридов

3. Из сл.эфиров

4. Нагревание солей карбоновых кислот

5. Гидролиз нитрилов

Химические свойства: * * Кислотно-основные

Основн. св-ва понижены из-за сопряжения

Кисл. св-ва слабые (сравнивая с кисл. св-ми спиртов)

+ NaNH₂ ®

Амид

Натрия

С кислотностью и основностью связано образование межмолекулярных ассоциатов из-за водородных связей

** Реакции ацилирования

NH₂ – силльный ЭД, ¯ q на карбонильном ат.углерода

- NH₂: - J; + M

+ M> - J; (ЭД)

NH₂^– - нестабильная плохоуходящая группа

Гидролиз в кислой и щелочной средах, являющихся необратимыми.

1) В кислой среде

+ НОН HCL

2) В щелочной среде

O O

R-C + NaOH ®R-C + NH₃

NH₂ ONa

** Реакция дегидрадации

R-CaN

Нитрил.

** Расщепление азотистой кислотой

O O

+ НО-NO® R-C ® R-C

NH-NO -N₂ OH

N-нитрозоамид

** Расщепление по Гофману

O

R-CH₂-C +NaOBr ® R-CH₂-NH₂-CO₂-NaBr
NH₂

** Реакция восстановления

O [H]

R-C ® R-CH₂-NH₂

NH₂ LiAlH₄

n- замещенные дают первич., вторич., третич. амины

** Ацимерование

О O O O

СН₃-С + CH₃ –C -HCl CH₃-C-NH-C-CH₃

NH₃ Cl имид

** Алкилирование O

O N-алкил R-C NHR’

R-C + R’Cl OR’

NH₂ О- алкил R-C

NH

Иминовый эфир

Фтолимид