Сложные эфиры

O O этиловый эфир уксусной кислоты

R-C CH₃-C этилацетат

OR’ OC₂H₅ этилэтаноат

Способы получения: 1) Реакция этирификации

2) Через ангидриды

3) Алкилирование солей карб.кислот галогеналканами

Химические свойства: ** Гидролиз

а) в кисл.среде (обратимый)

O _H⁺ O

R-C + HOH R-C + R’OH

OR’ OH

Механизм:

O: O⁺-H OH _+НОН H

R-C + H⁺ R-C R-C⁺ R-C-OR’

OR’ ^КАТ. OR’ OR’ O⁺

КарбокатионI H H

ОксониевыйионI

H _{R’OH O-H O}

R-C-OR R-C⁺ R-C + H⁺

OH H ^{O-H O-H} возврат кат.

оксониевый ион II карбокатион II

б) в щелочной среде (необратимый)

O O

R-C + NaOH ®R-C + R’OH

OR’ ONa

Механизм:

O^б O^- O O

R^б+-C + OH^- FR-C-OR’ ®R-C + R’O^- ®R-C + R’OH

OR’ OH OH O^- стабильный анион

Неустойчивый, они образуют

т.к. нет условий для более устойчивую

его стабилизации пару

Щелочной гидролиз называют омылением, т.к. при гидролизе жиров, яв-ся сл.эфирами трехатомного спирта и высших карб.кислот, образующих мыла.

** Взаимодействие с аммиаком, первич. и вторич. аминами (амманолиз и аминолиз)

O O

R-C + NH₃®R-C + R‘OH

OR’ NH₂

амид

O O

R-C + R”NH₂ ® R-C + R’OH

OR’ NHR”

O _H⁺ O

** R-C + R”OH F R-C + R’OH

OR’ OR”

** Сложно-эфирная конденсация Кляйзена (идет при наличии Н у α- углеродного атома)

O O

2 СH₃-C C₂H₅ONa CH₃-C-CH₂-C

OC₂H₅ O OC₂H₅

Этиловыйэфирацетоуксуснойкислоты

Если взять 2 разных эфира, то образ. смесь 4-х разных продуктов.

** Восстановление

Чаще до первич. спиртов, реже в альдегиды и простые эфиры.

O

R-C + [H] ®R-CH₂-OH-R’OH

OR’