Ароматические дикарбоновые кислоты

COOH COOH COOH

COOH

COOH

COOH

Фталевая изофталевая терефталевая

(фто) (мета) (пара)

Получение: ** Каталитическое окисление ксилолов кислородом воздуха

** Окисление нафталина О₂, V₂O₅

Химические свойства: Образуют ряда производных по 2-м - COOH

(у фталевой кислоты полный дихлорангидрид не получ. из-за внутримолекулярного взаимодействия)

О O

С Сl t^o C

OH -HCl O фталевый ангидрид

C C

O O

Фталевая кислота в отличие от других при t^o образует фталевый ангидрид.

Фталевый ангидрид используют для получения фенолфталеина.

НО Н Н

О

С

О С

-Н₂О О

С бесцветный

С

О О

ОН^-

Н⁺

О= - С - - О^-

СОО^-

Угольная кислота и ее функц.производные

Ведет себя как дикарбоновая кислота. Образует 2 ряда производных.

Хлорангидриды: а) монохлорангдрид

О

НО-С-Сl хлоругольная кислота- в свободном виде не существует, к-та в момент образования сразу распадается на: HCl и CO₂, но ее эфиры существуют и устойчивы.

О

R-C-Cl

б) дихлорангидрид

Cl-C-Cl фосген

О

СО₂+Сl –h ¯® СОСl₂ проявляется св-ва как у галогенангидрид. карбоновых кислот.

+НОН СО₂+НCl

O проявляет св-ва как сл.эфиры, так и ангидр.

O +ROH (1 моль) Cl-C-OR

O

Cl-C-Cl +ROH (2 моль) R-C-OR

O

+2NH₃ NH₂-C-NH₂

+2НCl

Амиды

а) неполный

HO-C-NH₂ карбаминовая к-та- в свободном виде неизвестна, но ее соли и эфиры сущ-ют.

O Устойчив.эфиры- уретаны.

O CH₃ O мепротан(мепробамат)

С-О-СН₂-С-СН₂-О-С-NH₂ дикарбомат – 2 – метил-2-пропилпропандиола-1,3

NH₂ CH₂CH₂CH₃

б) полный

HN₂-C-NH₂ мочевина

O

Получение: CO₂+2NH₃ –t,P®CO(NH₂)₂+H₂O

Химические свойства: ** Основные свойства:

NO₃¯

** Гидролиз мочевины

CO(NH₂)₂+HOH®CO₂+NH₂

** Реак. связанные с нуклеиновыми св-ми:

1. Алкилирование O

H₂N-C-NH₂+RCl NH₂-C-NH-R

-HCl

O

2. Ацилирование

O O O O

R-C + H₂N-C-NH₂ R-C-NH-C-NH₂

Cl -HCl

N- ацильные производные-уреиды.

Брамизовал (уреид-α-бромизовалерианой к-ты)

CH₃ O

H₃C-CH-CH-C

Br NH-C-NH₂

O

** Действие азотистой кислоты

H₂N-C-NH₂+HNO₂ CO₂+N₂­+H₂O

O использ.в количеств.анализе.

** Разложение гипобромида

H₂N-C–NH₂+NaOBr®CO₂+N₂+H₂O+NaBr

O

** Образование биурета

H₂N–C–NH₂+H–N–C–NH₂ –t^o®H₂N–C–NH–C–NH₂

O H O O O

Биурет в щелочной среде вместе с Cu⁺² образует комплекс красно-фиолетового цвета(биуретовая реакция; для обнаружения мочевины и белков)

H₂N H₂N NH₂

C=O C-O O=C

2 NH + Cu(OH)₂ N Cu N

C=O C=O O-C

H₂N H₂N N₂H

** Образование урендокислот

O O

H₂N-C-NH₂+Cl-CH₂-C H₂N-C-NH-CH₂-C + HCl

O OH O OH

Урендоугольная к-та

Важным производным мочевины яв-ся иминамочевина(гуанидин)-это сильные однокислотные основания.

H₂N-C-NH₂+HCl H₂N-C⁺-NH₂ Cl^-‑

NH NH₂

Входит в состав к-т: анбилина, антибиотика стрептомицилина, нукл.осн: гуанина.