2014-02-02
2629
*Насыщенные
*Ненасыщенные
*Ароматические
НООС-СООН щавелевая кислота
НООС-СН2-СООН малоновая кислота (пропандионовая)
НООС-СН2-СН2-СООН янтарная кислота(бутандиовая)
НООС-(СН2)3-СООН глутаровая кислота(пентадиовая)
Свойства: Образуют большое число межмолекулярных водородных связей, вследствие чего to плавления дикарбоновых выше соответствующих карбоновых к-т; по этойже причине у них низкое давление пара.
Образуют 2 ряда производных.
Кислотные свойства выше, чем у монокарб. к-т с тем же числов угл.ат.
О O O
СН3-С < C-C
О- HO O
-CH3: + J (ЭД) -СООН: - J; - M(ЭД)
Специфические свойства: Это отношение к нагреванию.
Два члена гомологического ряда(первые), содерж.СООН в положении 1,2 и 1,3 при to- декарбоксилируются.
1. СООН to
HCOOH + CO2 муравьиная кислота
СООН
2. COOH
to
CH2 CH3COOH+CO2 уксусная кислота
COOH
Следующие 2 члена гомологического ряда содержащие –СООН в положении 1,4 и 1,5 при t подвергаются внутримолекулярной дегидратации, с образованием циклического ангидрида.
O O
CH2-C CH2-C
OH to O янтарный ангидрид
OH -H2O CH2-C
CH2-C O
O
O O
СН2-С CH2-C
OH
СН2 to CH2 O глутаровый ангидрид
OH -H2O
СН2-С CH2-C
O O
Синтезы с малоновым эфиром
Диэтиловый эфир малоновый к-ты
 |
O
O C
С OC2H5 +RX
OC2H5 + C2H5ONa - CH Na+
СН2 -C2H5OH O -NaX
O C
C OC2H5
OC2H5
Натриймалоновый эфир
этот аион нестабилен, т.к. отрицательный
заряд делокализован по сопряженной
системе π-связей
COOC2H5
CH-R +HOH(H+) COOH to R-CH2COOH
COOC2H5 CH-R -CO2
COOH декарбоксилирование
