Гетерофункц.органич.соед

Это органич.соединения, содержащие различные функц.группы.

Биогенные представители:

Аминоспирты и аминофенолы.

** Коламин (2-аминоэтанол)

СH₂-CH₂ (компонент сложных липидов)

NH₂ OH

** Холин (триметил – 2 – гидроксил этиламмоний) – регулирует жировой обмен.

HO-CH₂-CH₂N^-(CH₃)₃

** Ацетилхолин (нейромедиатор)

O

H₃C-C-O-CH₂N⁺(CH₃)₃

**Дофамин

HO- CH₂CH₂NH₂

HO- предшественники адреналина

** НА

НО- CHCH₂NH₂

OH- OH

** Адреналин

HO- CHCH₂NH₂CH₃

OH-

Парааминофенол

НО получение: восстановление паранитрофенола

Ядовит, быстро окисляется, но его производные этими свойствами не обладают и

применяются в медицине в качестве жаропонижающих средств.

NH₂

OH OC₂H₅

C₂H₅OHOH

-H₂O фенетидин

NH₂ NH₂

(CH₃CO)₂ +(CH₃CO)₂O

ОН OC₂H₅

+C₂H₅OH

NHCOCH₃ Парацетамол NHCOCH₃

Гетерофункцион.карб.к-ты Это производные карб.кислот, содержащие в углеводор.радикале, др.атомы вместо ат.водорода.

Классификация: *по природе радикала

- алифатич.

- ароматич.

- алициклич.

*по взаимному расположению –Halи – COOH

у: -алифатич.:γ, β, α и т.д. _{γ β α}

R-CH₂-CH₂-CH-COOH

CH₃

-ароматич.: орто COOH

мета Cl

пара

O^-

Получение: 1. α-галогенирование карб.к-т по Гельду-Фольгарду-Зелинскому

2. β-присоединение Hal– Hк α, β – ненасыщ.карб.к-т.

Химические свойства: 1. По COOH

- кислотые св-ва выше, чем у монокарб.к-т, т.к. Halза счет –J, являем ЭА, стабилизирует анион по мере удаления Hal, влияние ослабевает α>β>γ

С ­числа ат. Hal, к-ть ­

- образование функциональных производных по реак.Sn

Halангидриды, сл.эфиры, амиды и т.д.

2. с участием Halпо Sn2 механизму

+NH₃ R-CH-COOH

-NH₄Cl NH₂

R-CH-COOH

Cl OH O

+2NaOH R-CH-C

ONa

У аромат. Snзамещение идет в жестких условиях. Замещение Halрасположенного в орто и пара положениях идет легче, чем у мета.