Стереоизомерия

Все молекулы моносахаридов содерж.хиральные (ассим) атомы С

Альдотриозы-1

Альдотетрозы-2

Альдопентозы-3

Альдогексозы-4

Китозы с тем же числом углер.атомов содержат на 1 хиральный атом меньше.

Число стереоизомеров опр-ся N=2ⁿ

Если n=4, то N=16

Относительная конфигурация, т.е. принадл. к Д или Li-ряду опред-ся путем сравнения конфигурации у последнего ассим.атома С (последнего по счету) с конфигурацией хирального центра в

Д или Li-глицерин альдегиде, предложенным Розновым за стандарт.

O O O

C C C

H H H

H-C-OH H-C^*-OH HO-C^*-H O

CH₂OH HO-C^*-H H-C^*-OH C

H-C^*-OH HO-C^*-H H

H-C^*-OH ‘ HO-C^*-H HO-C-H

CH₂OH CH₂OH CH₂OH

Д-глицерин Д-глюкоза Li-глюкоза Li –глицериновый альдегид

альдегид

Д-глюкоза Li-глюкоза

Энантиомеры

Большинство моносахаридов относятся к Д-ряду.

При наличии в молекуле 2-х хиральных центров, сущ-ет диастереомеры, α –ые отп.конфиг.у одного хирального центра.

Химия углеродов диастереомера наз-ся эпимерами

(Д-глюкоза и Д-монноза)