2014-02-02
2699
Ди- и трифенилметаны – гомологи бензола, в которых соответствующее число атомов водорода замещено на фенильные остатки. Бензольные циклы разделены sp 3-гибридизованным углеродным атомом, что препятствует сопряжению. Кольца абсолютно изолированы.
Методы получения дифенилметана:
Реакции SEAr протекают в орто - и пара -положения бензольных колец дифенилметана.
Получение трифенилметана и его производных:
Отличительная особенность производных трифенилметана – высокая подвижность атома водорода, связанного с тетраэдрическим углеродом.
Трифенилметан проявляет заметную кислотность, вступая в реакцию с металлическим натрием с образованием очень устойчивого трифенилметильного аниона.
Трифенилхлорметан в водном растворе диссоциирует с образованием устойчивого карбокатиона.
В некоторых производных трифенилметана разрыв С-Н связи может протекать гомолитически с образованием трифенилметильного радикала – хронологически первого из открытых стабильных свободных радикалов.
|
|
|
Причины высокой стабильности трифенилметильного катиона, аниона и радикала можно понять, рассмотрев строение катиона. Если изобразить трифенилметильный катион с помощью граничных структур, становится понятно, что свободная орбиталь центрального углеродного атома находится в сопряжении с p-электронами бензольных колец.
