Дисахариды

Биологическая роль глюкозы и фруктозы

Химические свойства

Физические свойства

Бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые воде, плохо растворимые в спирте. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в 3 раза.

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы

а) восстановление (гидрирование) с образованием многоатомного спирта сорбита

СН=О СН₂ОН

│ kat, t⁰ │

(СНОН)₄ + Н₂ → (СНОН)₄

│ │

СН₂ОН СН₂ОН

б) окисление

реакция «серебряного зеркала»(с аммиачным раствором оксида серебра,t⁰),

реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂ в щелочной среде,t⁰)

CH=O COOH

│ NH₄OH, t⁰ │

(CHOH)₄ + Ag₂O → (CHOH)₄

│ │

CH₂OH CH₂OH

Продуктом окисления является глюконовая кислота (соль этой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство).

CH=O COOH

│ t⁰ │

(CHOH)₄ + 2Cu(OH)₂ → (CHOH)₄ + Cu₂O↓ + 2H₂O

│ голубой │ кирпично-красный

CH₂OH CH₂OH

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

Под действием сильных окислителей (например, азотной кислоты) образуется двухосновная глюкаровая кислота.

CH=O COOH

│ t⁰ │

(CHOH)₄ + HNO₃ → (CHOH)₄

│ │

CH₂OH COOH

2. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп (т.е. свойства глюкозы как многоатомного спирта)

а) взаимодействие с Cu(OH)₂ на холоду с образованием глюконата меди (II) – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

3. Брожение (ферментация) моносахаридов

а) спиртовое брожение

С₆Н₁₂О₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂

б) маслянокислое брожение

С₆Н₁₂О₆ → СН₃ ─СН₂ ─СН₂ ─СООН + 2Н₂↑ + 2СО₂↑

в) молочнокислое брожение

С₆Н₁₂О₆ → 2СН₃ ─ СН ─ СООН

│

ОН

D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин.его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов.

Важнейшие природные представители: сахароза (тростниковый или свекловичный сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар), целлобиоза. Все они имеют ту же эмпирическую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, т.е. являются изомерами.

Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые кристаллические вещества, имеющие сладкие вкус.