2014-02-09
1508
Выделение из каменноугольной смолы.
2. Щелочное плавление солей ароматических сульфокислот:
3. Гидролиз галогенбензолов:
4. Кумольный синтез фенола (реакция Сергеева):
AlCl3 +O2 СН3 +Н+
С6Н6 + СН2=СН-СН3 ¾® С6Н5-СН-(СН3)2 ¾® С6Н5-С-О-ОН ¾® С6Н5ОН + СН3-С-СН3
Кумол СН3
Реакционными центрами в молекулах фенолов являются фенольная гидроксильная группа и ароматическое кольцо, взаимно влияющие друг на друга. Фенольная гидроксильная группа за счет р,p- сопряжения с кольцом является электронодонором.
Сопряжение группы ОН с ароматическим кольцом обусловливает дефицит электронной плотности на атоме кислорода, в результате чего протон гидроксильной группы фенолов становится более подвижным, чем в спиртах, т.е. увеличиваются кислотные свойства. В то же время основные и нуклеофильные свойства фенольного гидроксила понижены по сравнению со спиртовым.
Благодаря электронодонорному влиянию фенольного гидроксила электронная плотность ароматического кольца повышена по сравнению с бензолом, особенно в орто- и пара- положениях. Это существенно облегчает протекание реакций электрофильного замещения и окисления.
|
|
|
