Реакции окисления

Лекция № 8

ПОЛУЧЕНИЕ ОЗАЗОНОВ. Реакция с фенилгидразином

ОБРАЗУЮТСЯ ЭПИМЕРЫ

При образовании озазонов в результате реакции моноз с избытком фенилгидразина исчезают отличия в строении и конфигурации эпимеров у первых двух С-атомов. Таким образом, эпимеры образуют одинаковые озазоны.

а) со слабыми окислителями такими как, например,

реактив Толленса ([Ag(NH₃)₂]OH),

жидкостью Фелинга (Cu(OH)₂/соль винной кислоты).

Реакция идет только по карбонильной группе (альдегидная (кетонная) группа окислится до карбоксильной) в результате образуются окси-кислоты (см. таблицу 8.1.)

б) с сильными окислителями такими как, например, концентрированная азотная кислота (HNO₃).

Сильные окислители окисляют, кроме карбонильной группы, еще и первичную спиртовую. При этом образуются сахарные кислоты (см. таблицу 8.1.).