Реакции по аминогруппе

Характерные химические реакции АК по карбоксильной и аминогруппам

Изменение суммарного заряда АК в зависимости от рН среды

Изоэлектрическая точка.

Орнитин

Если в радикале имеется кислотный центр это «кислые» дикарбоновые моноаминокислоты аспарагиновая и глутаминовая, в растворе данных кислот рН <7.

NH₂ – СН – СООН + Н₂О Û ⁺NH₃ – СН – СОО^- Н₃О⁺

СН₂ – СООН СН₂ – СОО^-

Большинство АК имеют рI в нейтральной области, близкой рН =7. Диаминомонокарбоновые АК рI > 7. Дикарбоновыемоноамино рI < 7

Аминогруппа является сильным нуклеофильным реагентом и взаимодействует с электронодефицитным атомом углерода Например с СН₃1 и ангидридом и хлорангидридом уксусной кислоты (S_N), образуя N-алкильные и N-ацильные производные (S_N)

1. АЛКИЛИРОВАНИЕ АК

2. АЦИЛИРОВАНИЕ АК

3. ПРИСОЕДИНЕНИЕ – ОТЩЕПЛЕНИЕ (ОБРАЗОВАНИЕ ОСНОВАНИЙ ШИФФА)

С оксогруппой –С=О идет реакция присоединения - отщепления (A_N –Е). Образуя имины или основания Шиффа. Эта реакция используется в количественном определении АК в растворах, так как титрование щелочью невозможно, его проводят после блокады аминогруппы формальдегидом, в результате остается кислая карбоксильная группа, количество этих групп определяется титрованием щелочью, метод получил название «формольное титрование» или метод Серенсена.. В организме образование имина с альдегидной группой пиридоксальфосфата является промежуточным продуктом во всех превращениях АК.

4. Окислительное дезаминирование in vitro Реакция Ван-Слайка

С HNO₂ аминогруппа АК, как первичный алифатический амин вступает в реакцию окислительного дезаминирования, превращаясь в гидроксил. Эта реакция легаи в основу количественного определения амино- и карбоксильных групп в растворах АК. Называется реакция Ван-Слайка.