7. Окисление спиртов
а) В пробирку налить 0,5 мл этанола, прибавить 0,5 мл раствора перманганата калия и осторожно нагреть. Образуется уксусный альдегид по реакции:
который можно определить по характерному запаху. В присутствии избытка перманганата калия, образовавшийся уксусный альдегид, в ходе дальнейшего окисления превращается в уксусную кислоту.
б) В пробирку помещают 0,5 мл концентрированной уксусной кислоты, 0,5 мл изоамилового спирта и 2 г дихромата калия – K2Cr2O7. Смесь перемешивают, добавляют к ней 2 мл воды и осторожно нагревают. При этом происходит изменение окраски и ощущается сладковатый запах изовалерианового альдегида.
в) В отдельные пробирки помещают по 2 -3 мл этилового, н-пропилового,
н-бутилового спирта. Медную спираль нагревают в пламени спиртовки до красного каления, при этом медь окисляется до оксида меди (II).
Окисленную спираль опускают в пробирку со спиртом. Наблюдается окисление спирта и восстановление оксида меди (II) до свободной меди красного цвета.
8. Качественная реакция на этанол
а) В пробирку приливают 1 мл этанола, добавляют 1 – 2 кристалла йода и 1- 2мл раствора йода в йодиде калия. Смесь нагревают и добавляют раствор гидроксида натрия до исчезновения окраски йода. Раствор охлаждают при этом образуются желтые кристаллы йодоформа, имеющего характерный запах.
в) В фарфоровою чашку помещают на конце шпателя небольшое количество борной кислоты, которое затем смачивают этанолом. Полученную смесь вносят в пламя спиртовки. Образовавшиеся летучие этилбораты окрашивают только края пламени в зеленый цвет.
9. Образование сложных эфиров органических кислот (реакция этерификации)
Характерным свойством спиртов является способность их образовывать сложные эфиры при взаимодействии с кислотами. Реакция образования сложных эфиров является обратимой и может быть выражена следующим уравнением:
Для быстрейшего достижения равновесия применяют катализаторы, такие как концентрированная серная кислота.
а) Образование уксусноэтилового эфира
В пробирке смешивают 2 мл концентрированной уксусной кислоты, 2 мл этилового спирта и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Полученную смесь осторожно кипятят несколько минут и по охлаждении выливают в пробирку с насыщенным раствором поваренной соли. Образовавшийся уксусноэтиловый эфир, малорастворимый в воде, всплывает на поверхность, тогда как не вошедшие в реакцию спирт и уксусная кислота переходят в водный нижний слой. Эфир имеет характерный приятный освежающий запах.
б) Образование уксусноизоамилового эфира
В пробирке смешивают 2 – 3 мл концентрированной уксусной кислоты, 2 – 3 мл изоамилового спирта и около 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое перемешивают стеклянной палочкой и осторожно нагревают несколько минут. Продукт выливают в заранее приготовленный стакан с холодной водой. Уксусноизоамиловый эфир всплывает на поверхность воды. Имеет характерный запах грушевой эссенции.
в) Образование бензойноэтилового эфира
В пробирку помещают 1 г бензойной кислоты, 2 мл этилового спирта и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают до кипения, непрерывно встряхивая. Продукт реакции выливают в стакан с холодной водой. Всплывший при этом на поверхности слой масла с характерным запахом представляет собой бензойноэтиловый эфир.
г) Образование масляноэтилового эфира
В пробирку наливают 2 мл этилового спирта, 2 мл масляной кислоты 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают до кипения. Содержимое пробирки выливают в стакан с холодной водой. Образующиеся на поверхности воды маслянистые капли представляют масляноэтиловый эфир с приятным ананасным запахом.