2015-01-21
2653
3.1. Алканы. Принадлежность к классу определяется наличием углеродных и водородных атомов, отсутствием функциональных групп. В зависимости от соотношения атомов углерода и водорода различают насыщенные и ненасыщенные углеводороды.
Насыщенные углеводороды (Сn H2n+2) отличаются соотношением углерода и водорода и степенью разветвления углеродной цепи. Известно более 70 углеводородов с неразветвленной цепью (гомологов) от СН4 до С70Н142 и множество изомеров. Число изомеров прогрессивно возрастает с увеличением числа углеродных атомов.
Неразветвленные углеводороды, начиная с пятого члена гомологического ряда, называют по названию греческих или латинских (с С8 и далее) числительных с добавлением суффикса «-ан». Первые четыре представителя алканов имеют тривиальные названия, например:
 |
метан этан пропан
.
бутан пентан
Построение названия включает этапы:
1. Выбор самой длинной неразветвленной цепи углеродных атомов (главной цепи).
- Нумерация цепи. Нумерацию определяет наименьший по числу углеродных атомов заместитель или большее их число.
- Называют заместители в алфавитном порядке с указанием локанта.
- Называют главную цепь соответствующим греческим или латинским числительным с суффиксом «-ан».
Если в насыщенном разветвленном углеводороде имеются цепи разной длины, то в качестве основной выбирают цепь:
|
|
|
- имеется наибольшее число боковых ответвлений;
- в которой атомы, несущие боковые цепи, имеют меньшие номера;
- имеется наибольшее число атомов углерода в меньших боковых цепях,
- имеются наименее разветвленные боковые цепи.
Алканы, по радикально-функциональной номенклатуре, считают производными метана, которым является наиболее разветвленный атом углерода (четвертичный; затем третичный; затем вторичный). Радикалы в названии располагают в алфавитном порядке.
Номенклатура алкильных заместителей. Заместители в углеродной цепи разветвленных алканов являются радикалами углеводородов состава C n H 2n+1.
Название одновалентных радикалов (1-8) происходит от названия соответствующего алкана с замещением суффикса «-ан» на «-ил», другие радикалы имеют, как правило, тривиальные названия. Заместители 3 – 4 и 5 - 8 являются изомерами между собой, они отличаются положением cвободной валентности у атома углерода. Так, в соединениях 3, 5, 7 свободная валентность находится у первичного атома углерода, 4,6 – вторичного, 8 – третичного.
|
2. Этил 
3. Пропил 
4. Изопропил 
5. Бутил 
6. Вт. бутил 
7. Изобутил 
8.Трет. бутил 
 |
Учебные упражнения:
1) 2)
2,2,3-триметил-3-этилпентан, 2-метил-3-этилпентан,
|
|
|
*метилтрет. бутилдиэтилметан *изопропилдиэтилметан
3) 4)
2,2,4-триметилгексан,
*Вт.бутилтрет. бутилметан 2,2,5-триметилгептан
