Номенклатура карбоциклических углеводородов

4.1. Алициклические углеводороды. Принадлежность к классу определяется наличием замкнутой цепи углеродных атомов, имеющих в основном s -связи, возможно наличие и π -связи. Циклы классифицируют по числу углеродных атомов как трех-, четырех и т. д. – членные; по числу циклов как би-, три-, полициклические; по способу соединения циклов: конденсированные (с двумя и более общими углеродными атомами) или спиро – с одним общим углеродным атомом.

Насыщенные моноциклические углеводороды называют по названию соответствующего алкана с добавлением префикса «цикло» (1-4). Ненасыщенные моноциклические углеводороды называют с изменением суффикса «-ан» на «-ен», «-адиен», «-атриен» и т.д. (5). Положение двойных и тройных связей обозначают возможно меньшими локантами, нумерацию цепи определяет π-связь. Циклические углеводороды с малыми боковыми цепями называют как производные циклических углеводородов, в случае длинных цепей называют по названию соответствующего ациклического углеводорода, при этом циклическую систему называют радикалом с суффиксом «-ил».

Насыщенные алициклические углеводородные системы, состоящие только из двух колец, имеющих два или больше «общих атомов», называют с добавлением префикса «бицикло» к названию общего числа атомов углерода. «Общие атомы» или «мостик» соединяет две различные части молекулы. Два третичных атома углерода, соединенных «мостиком», называются «головами моста». Число атомов углерода, соединяющих два третичных атома углерода, указывают в скобках в нисходящем порядке (7-9). Атомы нумеруют, начиная с одного из атомов в «голове мостика» по наиболее длинному из возможных путей ко второй «голове мостика», далее нумерацию продолжают по наиболее длинному пути к началу нумерации и заканчивают, следуя по наиболее короткому пути построения. Для ненасыщенных циклов сохраняется также система нумерации, но если есть возможность выбора, нумерацию начинают с того третичного атома, чтобы к положениям ненасыщенных связей присваивались наименьшие номера (9).

«Спиро-атом» является единственным общим членом двух колец. В зависимости от числа присутствующих спиро – атомов различают моноспиро -, диспиро – и т.д. соединения. Моноспиросоединения, имеющие два алициклических кольца, следует называть, помещая префикс «спиро» перед названием углеводорода. Число углеродных атомов, связанных со «спиро-атомом» в каждом кольце, указывают в порядке возрастания в квадратных скобках. Нумеруют цепь, начиная с атома, стоящего рядом со «спиро-атомом» в меньшем кольце, а затем через «спиро-атом» нумеруется другое кольцо (6). В циклах, имеющих ненасыщенные связи, сохраняется та же система нумерации, но в этом случае выбирается такое направление нумерации, при котором двойная и тройная связи имеют наименьшие номера.

Учебные упражнения:

1) 2) 3) 4)