Номенклатура гетероциклических соединений

К классу относятся соединения с замкнутой цепью атомов углерода и гетероатомов. Гетероатомами чаще всего являются O, S, N, реже Р, Se, Te, As, Bi, Si и др. Гетероциклы классифицируют по размеру цикла, по числу гетероатомов и по природе гетероатома. Известны трех-, четырех-, пяти-, шести-, семичленные и полигетероатомные циклы, а также гетероциклы, конденсированные с бензольными кольцами и с другими гетероциклами. Гетероциклы могут быть частично или полностью гидрированные. В природе наиболее распространены шестичленные азот- и кислородсодержащие циклы, такие циклы занимают ведущее место и среди лекарственных препаратов. По заместительной номенклатуре название моноциклических соединений, содержащих один или несколько гетероатомов в цикле, образуют путем сочетания соответствующего префикса из табл. 5.1 (с опускаеием «а» в случае необходимости) с корнем из табл. 5.2. Для кислорода используют префикс «окс», серы – «ти», азота – «аз».

В названии корня первый слог означает размер цикла, второй – степень гидрирования, наличие или отсутствие атома азота. Трехчленные циклы обозначают слогом «ир», четырех – «ет», пятичленные – «ол», шестичленные – «ин», семичленные – «еп». Многие гетероциклы сохраняют тривиальные названия. Частично насыщенные циклы обозначаются с помощью добавления префикса «дигидро-», «тетрагидро-» и т.д. В случае 4- и 5-членных циклов, содержащих одну двойную связь применяют специальные названия:

а) для циклов, содержащих азот, 4-членных – ет ин, 5-членных – ол ин;

б) для циклов, не содержащих азот, 4-членных – ет ен, 5-членных – ол ен.

Таблица 5.1. Название гетероатома (в порядке падения старшинства)

Таблица 5.2. Название корня гетероциклов в зависимости от размера цикла