И природы гетероатома

Число членов в цикле	Циклы, содержащие азот	Циклы, не содержащие азот
ненасыщенные	насыщенные	ненасыщенные	насыщенные
	- ир ин	- ир идин	- ир ен	- ир ан
	- ет	- ет идин	- ет	- ет ан
	- ол	- ол идин	- ол	- ол ан
	- ин	-пергидро	- ин	- ан
	- еп ин	“-“	- еп ин	- еп ан
	- оц ин	“-“	- оц ин	- ок ан
	- он ин	“-“	- он ин	- он ан
	- ец ин	“-“	- ец ин	- ек ан

5.1 Номенклатура одногетероатомных трех- и четырехчленных циклов. Трехчленный ненасыщенный цикл обозначается в соответствии с названием элемента «аза» и названием ненасыщенного цикла «ирин» (1). В гидрированном производном названии цикла вместо слога «ин» используют слог «идин» (2).

В трехчленном цикле, обозначенном формулой 3, нет атома азота, поэтому цикл имеет в названи корень «ирен» и префикса названия элемента «тиа». В гидрированном производном используют название цикла «иран» (4) (см. табл.4.2). Подобным образом получены названия трехчленных кислород- и фосфорсодержащих циклов (5-6).

1) 2) 3) 4) 5) 6)

азирин азиридин тиирен тииран оксиран фосфиран

Четырехчленный цикл с атомом азота и максимальным числом π-связей обозначают префиксом «аз» в сочетании с корнем «-ет» (7). В полностью гидрированном цикле к названию добавляют слог «-ан» (9). В частично гидрированном цикле положение π-связей обозначают цифрой и добавляют слог «-ин» (8). Названия других четырехчленных циклов (10,11) приведены в соответствии с правилами. Трех-, четырехчленные циклы обычно содержат один гетероатом.

7) 8) 9) 10) 11)

азет тиетин-2 тиетан оксетан фосфетан

5.2. Номенклатура одногетероатомных пяти- и шестичленных циклов. Пятичленные циклы обозначаются корнем «-ол» и названием гетероатома в виде префикса, соответственно пятичленный цикл с кислородом называют «оксол», с атомом азота – «азол», серы – «тиол». В названия полностью насыщенных циклов добавляют слог «-ан» (15,16) или «-идин», в частично насыщенных – суффикс «-ин», с указанием номера атома углерода (17).

12) 13) 14) 15) 16) 17)

оксол, азол, тиол, оксолан тиолан азолин-3,

^**фуран ^**пиррол ^**тиофен ^**пирролин

18) 19) 20) 21)

бензоксол, бензтиол, бензазол, дибензазол,

^**кумарин ^**тионафтен ^**индол ^**карбазол

В шестичленных азотсодержащих циклах называют префикс элемента «аз» и корень цикла «-ин» (22).

22) 23) 24) 25) 26)

азин, пергидроазин, бензо-1-азин, бензо-2-азин, дибензо-10-азин,

^**пиридин ^**пиперидин ^**хинолин ^**изохинолин ^**акридин

27) 28) 29) 30). 31)

2Н-оксин, 4Н- оксин, бензо- 2Н-оксин бензо- 4Н- оксин дибензо-9Н-оксин

^**α-пиран ^**γ -пиран ^**α-хромон ^**γ -хромон ^**ксантин

Кислородсодержащие циклы называют оксинами (27,28). В насыщенных азотсодержащих гетероциклах к названию добавляют префикс «пергидро-» (23), кислородсодержащих -слог «-ан». Положение гидрированного атома углерода обозначают соответствующей цифрой (27-31). В конденсированных системах к названию гетероцикла добавляют название бензола «бензо» (24-26,29-31). В случае гетероциклов, конденсированных с одним бензольным кольцом, нумерацию определяют гетероатомы в порядке убывания старшинства (табл.5.1), затем продолжают нумерацию атомов в бензольном кольце (24-25). В гетероциклах, конденсированных с двумя бензольными кольцами, нумерацию начинают от углеродного атома, находящегося в правом кольце сверху по часовой стрелке, включая гетероатомы (58,59). Для акридина (26), ксантина (31) – исключение из систематического способа нумерации. Сначала нумеруют бензольные кольца, а только затем гетероатомы.

5.3. Номенклатура двух- и полигетероатомных 5, 6, 7 - членных циклов. Называют в соответствии с названием одноатомных циклов, обозначая префиксами число гетероатомов, а цифрами их положение. В случае разных гетероатомов нумерацию циклов проводят в соответствии со старшинством гетероатомов, обозначенных в табл.5.1. Для трех важнейших гетероатомов старшинство убывает в ряду O>S>NH> N. Первым называют старший гетероатом, а затем другие в порядке убывания старшинства, обозначают цифрами положение всех гетероатомов (32,34). В случае нескольких гетероатомов цикл нумеруют так, чтобы они получали наименьшие номера (45). В гидрированных производных употребляют соответствующие слоги и обозначают положение π-связей (38,40).

Одноатомные азотсодержащие семичленные циклы называют азепинами (73), двух - диазепинами (74). Для обозначения места конденсации с бензольным кольцом связи обозначают латинскими буквами, наиболее известны производные бензо (f)-1,4-диазепина (77, 78). При образовании названий конденсированных гетероциклов основным компонентом является гетероциклическая система. Если имеется возможность образования различных названий, то в качестве основного компонента выбирают:

а) компоненты, содержащие азот или другие гетероатомы в порядке убывания старшинства (57);

б) компоненты, содержащие наибольший из возможных индивидуальных циклов (69);

в) компонент, содержащий наибольшее число гетероатомов любого вида (70);

г) компонент, содержащий наибольшее число различных гетероатомов (71).

Если имеется возможность выбора между компонентами, имеющими одинаковый размер цикла и одинаковое число гетероатомов одного и того же вида, то в качестве основного компонента выбирают тот цикл, в котором гетероатомы будут иметь самые малые номера перед сочленением (72).

Двухгетероатомные пятичленные циклы:

32) 33) 34) 35) 36) 37)

1,2-оксазол 1,3-оксазол 1,2-тиазол 1,3- тиазол 1,2-диазол, 1,3-диазол,

^**пиразол ^**имидазол

38) 39) 40) 41) 42) 43)

1,2-диазол-2-ин, 1,2-диазолидин, 1,3-диазол- 1,3-диазол- 1,3-диазол- 1,3-диазоли-

^**пиразолин ^**пиразолидин 2-ин 3-ин 4-ин дин

Полигетероатомные пятичленные циклы:

44) 45). 46) 47) 48)

1,2,5-окса- 1,2,4-триазол 1,2,3-окса- 1,2,5-тиадиазол 1,2,3,5-тетразол

диазол диазол

Двухатомные шестичленные гетероциклы:

49) 50). 51). 52)

1,2-диазин, пергидро-1,2-диазин 1,3-диазин, пергидро-1,3-диазин

^**пиразин ^**пиримидин

53) 54) 55) 56) 57)

1,4-диазин пергидро -1,4- бензо-1,3-диазин бензо-1,2-диазин бензо- 1,4-диазин,

диазин ^*хиноксалин

58) 59) 60)

бензо-5,10-диазин, 10H-дибензо-5,10-тиоазин, 5Н,10Н-дибензо -5,10-диазин

^**феназин ^**фенотиазин

Полигетероатомные шестичленные циклы:

61) 62) 63) 64)