Дисахариды

Строение. Дисахариды состоят из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью. Возможно два варианта образования гликозидной связи:

1) за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого моносахарида;

2) за счет полуацетального гидроксилов обоих моносахаридов.

Дисахарид, образованный первым способом, содержит свободный гликозидный гидроксил, сохраняет способность к цикло-оксо-таутомерии и обладает восстанавливающими свойствами.

В дисахариде, образованном вторым способом, нет свободного гликозидного гидроксила. Такой дисахарид не способен к цикло-оксо-таутомерии и является невосстанавливающим. В природе в свободном виде встречается незначительное число дисахаридов. Важнейшими из них являются мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза содержится в солоде и образуется при неполном гидролизе крахмала. Молекула мальтозы состоит из двух остатков α-D-глюкопиранозы. Гликозидная связь между ними образована за счет полуацетального гидроксила в ά-конфигурации одного моносахарида и гидроксильной группы в положении 4 другого моносахарида.

Мальтоза – это восстанавливающий дисахарид.

Целлобиоза – продукт неполного гидролиза целлюлозы, клетчатки. Молекула целлобиозы состоит из двух остатков β-D-глюкопиранозы, связанных β-1,4-гликозидной связью. Целлобиоза – восстанавливающий дисахарид.

Лактоза содержится в молоке (4-5%). Молекула лактозы состоит из остатков βD-галактопиранозы и α-D-глюкопиранозы, связанных β-1,4-гликозидной связью. Лактоза – восстанавливающий дисахарид.

Сахароза содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле, соках растений и плодах. Она состоит из остатков α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы, которые связаны за счет полуацетальных гидроксилов. Сахароза – невосстанавливающий дисахарид.