Вопрос 2 Химия. Морфин Большинство описанных цветных реакций основаны на восстановительных свойствах морфина, которые обусловлены наличием частично гидрированных циклов

Морфин Большинство описанных цветных реакций основаны на восстановительных свойствах морфина, которые обусловлены наличием частично гидрированных циклов фенантренизохинолинового ядра.

Для идентификации морфинана используют реакцию образования апоморфина, происходящую в результате воздействия на морфин концентрированных серной или хлороводородной кислот:

Смесь концентрированных азотной и серной кислот окисляет морфин до апоморфина, который затем под действием азотной кислоты приобретает интенсивное красное окрашивание.

Морфин дает положительную реакцию на фенольный гидроксил [синее окрашивание при взаимодействии с раствором хлорида железа (III)]. Морфина гидрохлорид с раствором пероксида водорода в присутствии аммиака и 1 капли сульфата меди приобретает постепенно исчезающее красное окрашивание.

Восстановительные свойства морфина гидрохлорида проявляются при взаимодействии с раствором иодата калия. После добавления разведенной серной кислоты и хлороформа, слой последнего приобретает розово-фиолетовый цвет за счет образовавшегося иода.

Используют для идентификации также специальные реактивы на алкалоиды. Морфин даёт положительную реакцию с реактивом Марки (раствор формальдегида в концентрированной серной кислоте). Наблюдается пурпурное окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое. Морфин, содержащий в молекуле свободный фенольный гидроксил, образует вначале пурпурное окрашивание (продукт окисления серной кислотой), которое быстро переходит в сине-фиолетовое, поскольку образуется ауриновый краситель.

Под действием концентрированной азотной кислоты морфин приобретает оранжевое окрашивание, переходящее в желтое.

Наличие ассиметрических атомов углерода в молекуле морфина обусловливает его оптическую активность. Поэтому при определении подлинности морфина используют показатель удельного вращения.

Количественное определение (ФС) морфина гидрохлорида выполняют методом неводного титрования:

Определять соль морфина можно также методом нейтрализации 0,1 М раствором гидроксида натрия в водно-спиртовой среде (индикатор фенолфталеин) с добавлением хлороформа для извлечения выделяющегося основания. Известны также способы обратного аргентометрического определения морфина гидрохлорида (по хлорид-иону).

Для определения морфина в лекарственных формах используют спектрофотометрию в максимумах поглощения (растворитель вода или 0,1 М раствор хлороводородной кислоты — при 285 нм, растворитель 0,1 М раствор гидроксида натрия — при 297 нм).