Альдегиды

(гидр24)

В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры:

1. основной нуклеофильный центр;

2. электрофильный центр;

3. СН-кислотный центр.

Химические свойства альдегидов

- Реакции нуклеофильного присоединения (А_N). Альдегиды и кетоны выступают в реакции нуклеофильного присоединения при взаимодействии со спиртами R-OH, аминами R-NH₂, тиолами R-SH, синильной кислотой НСN, аммиаком NH₃. В ходе реакций нуклеофильного присоединения происходит разрыв p-связи в карбонильной группе. К карбонильному атому углерода присоединяется реагент-нуклеофил, а к атому кислорода - нуклеофильная частица.

[пропаналь+ метанол= полуацеталь (1-метоксипропанол-1), (гидр25)]

протекает в избытке спирта по типу реакций этерификации.

[полуацеталь+ метанол=ацеталь (1,1-диметоксипропан)+ вода, (гидр26)]

Ацетали и полуацетали имеют важное биологическое значение. В виде цикла полуацетали в организме присутствуют как углеводороды. Реакции образования ацеталей лежат в основе получения природных полисахаридов: крахмала, гликогена и др.

- Реакции окисления альдегидов.

[этаналь+2Cu(OH)₂®этановая к-та+ 2CuOH+ вода, (гидр27)]

2CuOH®Cu₂O¯+H₂O

Оксид Cu₂O выпадает в виде осадка кирпично-красного цвета

Альдегиды при взаимодействии с мягкими окислителями, напр., Cu(OH)₂, при нагревании окисляется до карбоновых кислот. Реакция при этом сопровождается образованием оксида меди (I) Cu₂O – осадка красно-кирпичного цвета. Эта реакция используется как качественная на альдегидные группы.

- Реакции конденсации. В ходе этих реакций происходит усложнение углеродной цепи. Рассмотрим конденсацию альдегида – пропаналя. (гидр28)

Различают альдегидную конденсацию, протекающую в присутствии разбавленных растворов щелочи, и кротоновую конденсацию, протекающую в присутствии кислот в более жестких условиях. В случае кротоновой конденсации от образующего конденсата (альдоля) отщепляется молекула Н₂О и образуется непредельный альдегид. (гидр29)

В организме конденсация альдегидов протекает с участием ферментов, которые называются альдолазы.